2-(4-Chlorophenyl)-5-(methylamino)-1,3-oxazole-4-carbonitrile | 307326-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Chlorophenyl)-5-(methylamino)-1,3-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 307326-81-4
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O
• 分子量: 233.657
• InChiKey: FOBQPWQGVDGQBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chlorophenyl)-5-(methylamino)-1,3-oxazole-4-carbonitrile 、 苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68 %的产率得到N-(2-(4-chlorophenyl)-4-cyano-1,3-oxazol-5-yl)-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-(4-氰基-1,3-恶唑-5-基)磺酰胺衍生物的合成、表征及其针对NCI-60癌细胞系的体外活性筛选

  摘要：

  合成了一系列 14 种新型磺酰胺 - 1,3-恶唑衍生物，并针对 NCI 60 癌细胞系进行了研究。对化合物 2 和 10 进行比较分析，并考虑与 L-半胱氨酸类似物 (r=0.57) 和美他辛 (r=0.53) 的中度相关性。鉴于积极的抗癌效果，N-(4-氰基-1,3-恶唑-5-基)-磺酰胺有望进一步功能化以获得更具活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300527
• 作为产物：
  描述：

  对苯二磺酸氨基丙二酰丁氰 在 sodium methylate 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-Chlorophenyl)-5-(methylamino)-1,3-oxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Potent and Selective Inhibitors of Human Reticulocyte 12/15-Lipoxygenase as Anti-Stroke Therapies

  摘要：

  A key challenge facing drug discovery today is variability of the drug target between species, such as with 12/15-lipoxygenase (12/15-LOX), which contributes to ischemic brain injury, but its human and rodent isozymes have different inhibitor specificities. In the current work, we have utilized a quantitative high-throughput (qHTS) screen to identify compound 1 (ML351), a novel chemotype for 12/15-LOX inhibition that has nanomolar potency (IC50 = 200 nM) against human 12/15-LOX and is protective against oxidative glutamate toxicity in mouse neuronal HT22 cells. In addition, it exhibited greater than 250-fold selectivity versus related LOX isozymes, was a mixed inhibitor, and did not reduce the active-site ferric ion. Lastly, 1 significantly reduced infarct size following permanent focal ischemia in a mouse model of ischemic stroke. As such, this represents the first report of a selective inhibitor of human 12/15-LOX with demonstrated in vivo activity in proof-of-concept mouse models of stroke.

  DOI：

  10.1021/jm401915r