(Z/E)-5-(1H-pyrrol-1-yl)pent-2-en-4-inal | 219664-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z/E)-5-(1H-pyrrol-1-yl)pent-2-en-4-inal
• CAS: 219664-48-9
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: YUYMPICABSXBQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z/E)-5-(1H-pyrrol-1-yl)pent-2-en-4-inal 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1H-pyrrol-1-yl)pyrylium trichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Umlagerung von 5-Amino-5-X-pentadienalen zu 2-Aminopyrylium-Salzen

  摘要：

  Various 2-aminopyrylium salts 7 (X = Cl, Br, I) are available in a simple one-pot procedure by reacting 'push-pull' enynes 5 with equivalent amounts of HCl, HBr, or HI. On the other hand, reaction of NF or AcOH with 'push-pull' enynes 5 is considerably slower so that an excess of HF or AcOH I is needed for the reaction to 7 (X = F, AcO). The 2-aminopyrylium salts 7 are the key intermediates in the postulated rearrangement of 5-amino-5-halogeno-pentadienals 6 to 5-halogenopenta-2,3-dienamides 8 (Scheme 1, bottom), which is vinylogous to the well-known rearrangement of 3-amino-3-X-propenals 2 to 3-X-propenamides 3 (Scheme I, top).

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981007)81:10<1792::aid-hlca1792>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Iodoprop-2-enal 、 1-<(tributylstannyl)ethinyl>-1H-pyrrol 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以39%的产率得到(Z/E)-5-(1H-pyrrol-1-yl)pent-2-en-4-inal
  参考文献：
  名称：

  Umlagerung von 5-Amino-5-X-pentadienalen zu 2-Aminopyrylium-Salzen

  摘要：

  Various 2-aminopyrylium salts 7 (X = Cl, Br, I) are available in a simple one-pot procedure by reacting 'push-pull' enynes 5 with equivalent amounts of HCl, HBr, or HI. On the other hand, reaction of NF or AcOH with 'push-pull' enynes 5 is considerably slower so that an excess of HF or AcOH I is needed for the reaction to 7 (X = F, AcO). The 2-aminopyrylium salts 7 are the key intermediates in the postulated rearrangement of 5-amino-5-halogeno-pentadienals 6 to 5-halogenopenta-2,3-dienamides 8 (Scheme 1, bottom), which is vinylogous to the well-known rearrangement of 3-amino-3-X-propenals 2 to 3-X-propenamides 3 (Scheme I, top).

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981007)81:10<1792::aid-hlca1792>3.0.co;2-z