(E)-3-Iodoprop-2-enal | 151160-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-Iodoprop-2-enal
• 英文别名: (E)-3-iodopropenal；3-iodoacrolein；(E)-3-iodoacrylaldehyde；(E)-3-iodoacrolein
• CAS: 151160-05-3
• 化学式: C₃H₃IO
• 分子量: 181.961
• InChiKey: USCIAUQYKPSEHG-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(triphenylphosphoranylidene)succinic acid 1-ethyl ester 、 (E)-3-Iodoprop-2-enal 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(3E,5Z)-3-(ethoxycarbonyl)-6-iodo-3,5-hexadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过苯环化反应从3-烷氧基羰基-3,5-二烯酸的区域特异性合成杂取代的酚。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010552f
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 在 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-Iodoprop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Disorazole B1 的流线型对称全合成和 Disorazole 类似物的设计、合成和生物学研究

  摘要：

  利用抗肿瘤天然存在的二索唑 B1 分子的 C2 对称性，设计了一种对称全合成，以单体高级中间体为关键构建块，其向天然产物的三步转化允许快速进入该家族的化合物。所开发的合成策略和方法的应用提供了一系列设计的 disorazole B1 类似物，其生物学评估导致鉴定了许多有效的抗肿瘤药物和此类化合物中的第一个构效关系 (SAR)。具体而言，发现分别用环丙基和内酰胺结构基序取代环氧化物单元和内酯部分对于生物活性是可容忍的并且在化学稳定性方面是有益的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07094

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Lankacidin Antibiotics
  作者：Kuan Zheng、Defeng Shen、Ran Hong

  DOI：10.1021/jacs.7b08500

  日期：2017.9.20

  We devised short syntheses of lankacidinol and lankacyclinol that feature biomimetic Mannich macrocyclization. The modular construction of the carbon framework of these compounds is amenable to rapid structural diversification for the development of antibiotic and antitumor agents.

  我们设计了具有仿生曼尼希大环化特征的兰卡西林醇和兰卡环素的短合成。这些化合物的碳框架的模块化结构适合于开发抗生素和抗肿瘤剂的快速结构多样化。
• Stereoselective Total Synthesis of Etnangien and Etnangien Methyl Ester
  作者：Pengfei Li、Jun Li、Fatih Arikan、Wiebke Ahlbrecht、Michael Dieckmann、Dirk Menche

  DOI：10.1021/jo100201f

  日期：2010.4.16

  A highly stereoselective joint total synthesis of the potent polyketide macrolide antibiotics etnangien and etnangien methyl ester was accomplished by a convergent strategy and proceeds in 23 steps (longest linear sequence). Notable synthetic features include a sequence of highly stereoselective substrate-controlled aldol reactions to set the characteristic assembly of methyl- and hydroxyl-bearing

  有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成，并以23个步骤（最长的线性序列）进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应，以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装，对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来，Z的改进，可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展，并设计了一种有效的方案，用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1，3- syn还原。在合成活动中，对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物，从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。
• ——
  作者：Christian Bacilieri、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000315)83:3<641::aid-hlca641>3.0.co;2-u

  日期：2000.3.15

  'Push-pull' enynes 14a-d with EtO, PhO, PhS, and MeS groups as pi-donors have been synthesized by catalyzed coupling of stannyl ynamines 10 with 3-iodoprop-2-enal (Scheme 4).

  含有乙氧基（EtO）、苯氧基（PhO）、苯硫基（PhS）和甲硫基（MeS）作为π供体的"推-拉"型炔烯化合物14a-d，通过催化条件下将炔亚胺锡化物10与3-碘丙-2-烯醛（Scheme 4）进行偶联反应而合成。
• Approaches to oximidines, lobatamides and related natural products: the coupling reactions of 3-iodoacrolein O-methyl oximes
  作者：Steven A Raw、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01862-1

  日期：2000.12

  2E- and 2Z-3-iodoacrolein O-methyl oximes are prepared in two steps from ethyl propiolate. Lithium–iodine exchange is effected and the resulting organolithium reagents added to several electrophiles, including styryl isocyanate which gives a conjugated O-methyl oxime enamide of the type found in the side chains of the oximidine, lobatamide and CJ-12950 natural products. The Pd(0) catalysed cross-coupling

  由丙酸乙酯分两步制备2 E-和2 Z -3-碘丙烯醛O-甲基肟。进行锂-碘交换，然后将所得的有机锂试剂添加到几种亲电试剂中，其中包括异氰酸苯乙烯基酯，后者可得到在肟基亚胺，洛巴胺和CJ-12950天然产物的侧链中发现的共轭O-甲基肟肟酰胺。还探讨了这些碘代烯烃的Pd（0）催化交叉偶联。
• Synthesis of Carboxyl-Tethered Symmetric Conjugated Polyenes as Fluorescent Transmembrane Probes of Lipid Bilayers
  作者：Ernesto Quesada、A. Ulises Acuña、Francisco Amat-Guerri

  DOI：10.1002/ejoc.200390187

  日期：2003.3

  Supported by the Spanish Direccion General de Ensenanza Superior e Investigacion Cientifica, Ministerio de Educacion y Cultura (Projects PB96-0852 and BQU2000-1500). E. Q. acknowledges a doctoral fellowship from the same source.

  得到西班牙教育与文化部部长（项目 PB96-0852 和 BQU2000-1500）的支持。EQ 承认来自同一来源的博士奖学金。