(1R,2S)-2-octadecylcyclopropane-1-carbaldehyde | 727740-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1R,2S)-2-octadecylcyclopropane-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,2S)-1-formyl-2-octadecylcyclopropane
• CAS: 727740-15-0
• 化学式: C₂₂H₄₂O
• 分子量: 322.575
• InChiKey: GFWQRSTWIIVXLN-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-octadecylcyclopropane-1-carbaldehyde 在 copper(II) sulfate sodium periodate 、 DOWEX 50WX₂-100 ion-exchange resin 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 (1R,2S)-1-(4'-carboxybut-1'-yl)-2-octadecylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  5-（1'R，2'S）-（2-十八烷基环丙-1-基）戊酸酯和其他omega-19手性环丙烷脂肪酸及与分枝杆菌分枝杆菌酸有关的酯的合成及性质。

  摘要：

  已经制备了与分枝杆菌分枝杆菌酸有关的omega-19（1'R，2'S）环丙烷脂肪酸的23-26碳链长度范围。关键的环丙基中间体（1'R，2'S）-（Z）-1-甲酰基-2-十八烷基环丙烷经过Wittig化学处理与各种试剂一起提供乙烯基前体，将其选择性还原为相应的饱和omega-19环丙烷脂肪酸或酯。24碳omega-19环丙烷酯是通过23碳酯的链延伸制成的。用耻垢分枝杆菌的壁提取物测定饱和和不饱和手性环丙烷酸和酯。14 C-乙酸酯的掺入用于测量对霉菌酸合成的抑制或刺激。23-碳和24-碳饱和酯显示出较小的抑制作用（2-3％）。所有其他化合物都是兴奋剂。霉菌酸酯合成最有效的（38-55％）刺激物是具有23和26个碳原子的不饱和酯以及饱和和不饱和的25个碳酸。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2003.09.001
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2S)-2-octadecylcyclopropyl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84.5%的产率得到(1R,2S)-2-octadecylcyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  霉菌酸的α-甲基-反式-环丙烷单元的一种对映体的合成

  摘要：

  我们报道了存在于许多霉菌酸中的α-甲基-反式-环丙烷单元的单个对映体的合成，并将其并入已报道的1,2-二烷基环丙烷巯基甲酸酯，该化合物包含一个顺式-1,2-二烷基环丙烷和一个α -甲基-反--1，2-二烷基环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.007

文献信息

• The synthesis of one enantiomer of the α-methyl-trans-cyclopropane unit of mycolic acids
  作者：Juma'a R. Al-Dulayymi、Mark S. Baird、Hayder Mohammed、Evan Roberts、William Clegg

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.007

  日期：2006.5

  We report the synthesis of a single enantiomer of an α-methyl-trans-cyclopropane unit present in a number of mycolic acids and its incorporation into a reported 1,2-dialkylcyclopropane meromycolate that contains one cis-1,2-dialkylcyclopropane and one α-methyl-trans-1,2-dialkylcyclopropane.

  我们报道了存在于许多霉菌酸中的α-甲基-反式-环丙烷单元的单个对映体的合成，并将其并入已报道的1,2-二烷基环丙烷巯基甲酸酯，该化合物包含一个顺式-1,2-二烷基环丙烷和一个α -甲基-反--1，2-二烷基环丙烷。
• Synthesis and properties of methyl 5-(1′R,2′S)-(2-octadecylcycloprop-1-yl)pentanoate and other ω-19 chiral cyclopropane fatty acids and esters related to mycobacterial mycolic acids
  作者：Geoffrey D Coxon、Juma’a R Al Dulayymi、Caroline Morehouse、Patrick J Brennan、Gurdyal S Besra、Mark S Baird、David E Minnikin

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2003.09.001

  日期：2004.1

  cyclopropane fatty acids, related to mycobacterial mycolic acids, has been prepared. The key cyclopropyl intermediate, (1'R,2'S)-(Z)-1-formyl-2-octadecylcyclopropane, underwent Wittig chemistry with various reagents to provide vinylic precursors, which were selectively reduced to the corresponding saturated omega-19 cyclopropane fatty acids or esters. The 24-carbon omega-19 cyclopropane ester was made by

  已经制备了与分枝杆菌分枝杆菌酸有关的omega-19（1'R，2'S）环丙烷脂肪酸的23-26碳链长度范围。关键的环丙基中间体（1'R，2'S）-（Z）-1-甲酰基-2-十八烷基环丙烷经过Wittig化学处理与各种试剂一起提供乙烯基前体，将其选择性还原为相应的饱和omega-19环丙烷脂肪酸或酯。24碳omega-19环丙烷酯是通过23碳酯的链延伸制成的。用耻垢分枝杆菌的壁提取物测定饱和和不饱和手性环丙烷酸和酯。14 C-乙酸酯的掺入用于测量对霉菌酸合成的抑制或刺激。23-碳和24-碳饱和酯显示出较小的抑制作用（2-3％）。所有其他化合物都是兴奋剂。霉菌酸酯合成最有效的（38-55％）刺激物是具有23和26个碳原子的不饱和酯以及饱和和不饱和的25个碳酸。