3-Hydroxy-2-methyl-4-methoxycarbonyl-chinolin | 104179-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-methyl-4-methoxycarbonyl-chinolin
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester；3-hydroxy-4-carbomethoxyquinaldine；Methyl 3-Hydroxy-2-methylquinoline-4-carboxylate
• CAS: 104179-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: QJHDNWZFADKDFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-methyl-4-methoxycarbonyl-chinolin 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到3-Hydroxy-2-methyl-4-quinolinemethanol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/154484

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸 在 硫酸 作用下， 生成 3-Hydroxy-2-methyl-4-methoxycarbonyl-chinolin
  参考文献：
  名称：

  预荧光氮氧化物探针 QT 和 C343T 的光物理特性

  摘要：

  氮氧化物预荧光探针4-(3-羟基-2-甲基-4-喹啉氧基)-2,2,6,6-四甲基-哌啶-4-基)酯自由基(QT)和2,3的光物理性质,4,6,7,8-六氢-喹啉基 [1,10,9-gh] 香豆素-3-羧酸（1-氧基-2,2,6,6-四甲基-哌啶-4-基）酯自由基 (C343T) 作为 pH 值和溶剂性质的函数进行评估。QT 的吸光度显示出高 pH 敏感性。涉及喹啉发色团酸碱平衡的不同电离形式的 pKa 值是在基态和激发态下确定的。QT、N-羟胺（QTH）和喹啉甲酯（QMe）衍生物的荧光寿命表明，硝基氧部分的分子内猝灭效率与喹啉电离形式无关。C343T 的荧光和吸光度对溶剂极性高度敏感，与生色团的带电转移激发态一致。然而，我们注意到当将溶剂的极性从己烷变为水时，硝基氧部分会降低分子内荧光猝灭效率。这种行为归因于在极极性溶剂中氮氧化合物淬灭过程中能量转移机制的抑制。在胶束中获得的结果使我们能够建议

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2008.00381.x

文献信息

• IRE-1alpha INHIBITORS
  申请人：MannKind Corporation

  公开号：US20140080832A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Compounds which directly inhibit IRE-1α activity in vitro, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds and prodrugs are useful for treating diseases associated with the unfolded protein response and can be used as single agents or in combination therapies.

  直接抑制IRE-1α活性的化合物、前药及其药学上可接受的盐。这些化合物和前药可用于治疗与未折叠蛋白应答相关的疾病，并可作为单一药物或联合治疗的组分。
• One-Pot Synthesis of Isoxazole-Fused Tricyclic Quinazoline Alkaloid Derivatives via Intramolecular Cycloaddition of Propargyl-Substituted Methyl Azaarenes under Metal-Free Conditions
  作者：Zhuo Wang、Yuhan Zhao、Jiaxin Chen、Mengyao Chen、Xuehan Li、Ting Jiang、Fang Liu、Xi Yang、Yuanyuan Sun、Yanping Zhu

  DOI：10.3390/molecules28062787

  日期：——

  A practical method was developed for the convenient synthesis of isoxazole-fused tricyclic quinazoline alkaloids. This procedure accesses diverse isoxazole-fused tricyclic quinazoline alkaloids and their derivatives via intramolecular cycloaddition of methyl azaarenes with tert-butyl nitrite (TBN). In this method, TBN acts as the radical initiator and the source of N–O. Moreover, this protocol forms

  开发了一种方便合成异恶唑稠合三环喹唑啉生物碱的实用方法。该程序通过甲基氮杂芳烃与亚硝酸叔丁酯 (TBN) 的分子内环加成反应，获得多种异恶唑稠合三环喹唑啉生物碱及其衍生物。在此方法中，TBN 充当自由基引发剂和 N-O 的来源。此外，该方案通过在具有广泛底物范围和天然产物功能化的一锅法中顺序硝化和环化形成新的 C-N、C-C 和 C-O 键。
• Verfahren zur Herstellung von Chinophthalonen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0829522A1

  公开（公告）日：1998-03-18

  Verfahren zur Herstellung von Chinophthalonen der Formel (I) worin die Gruppierung A einen unsubstituierten oder substituierten heteroaromatischen Ring vervollständigt und die Gruppierung B einen aromatischen Ring vervollständigt, der unsubstituiert oder substituiert ist, durch Umsetzung einer heterocyclischen Verbindung der allgemeinen Formel (II) mit einer aromatischen Dicarbonsäure der allgemeinen Formel (III) oder deren Anhydride in einem organischen Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart eines aliphatischen oder aromatischen Alkohols erfolgt, wobei dieser sowohl von dem verwendeten Lösungsmittel als auch von den Verbindungen der Formeln (I) bis (III) verschieden ist.

  一种制备式(I)喹酞酮的工艺 将通式（II）的杂环化合物与通式（III）的芳香族二羧酸反应，其中基团 A 完成一个未取代或取代的杂芳香环，基团 B 完成一个未取代或取代的芳香环 与通式（III）的芳香族二羧酸或其酸酐反应 或其酸酐在有机溶剂中反应，其特征在于反应是在脂肪醇或芳香醇存在下进行的，该醇既不同于所用溶剂，也不同于式 (I) 至 (III) 的化合物。
• IRE-1A INHIBITORS
  申请人：MannKind Corporation

  公开号：EP3150589A1

  公开（公告）日：2017-04-05

  The present invention relates to compounds which directly inhibit IRE-1α activity, and which are useful for treating diseases associated with the unfolded protein response and can be used as single agents or in combination therapies.

  本发明涉及直接抑制 IRE-1α 活性的化合物，这些化合物可用于治疗与未折叠蛋白反应相关的疾病，并可用作单药或联合疗法。
• IRE-1alpha Inhibitors
  申请人：MannKind Corporation

  公开号：US20160168116A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Compounds which directly inhibit IRE-1α activity in vitro, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds and prodrugs are useful for treating diseases associated with the unfolded protein response and can be used as single agents or in combination therapies.