3-<2-Chlor-phenyl>-2-cyan-acrylsaeure | 10487-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-<2-Chlor-phenyl>-2-cyan-acrylsaeure
• 英文别名: 3-(2-chloro-phenyl)-2-cyano-acrylic acid；3-(2-Chlor-phenyl)-2-cyan-acrylsaeure；(2E)-3-(2-Chlorophenyl)-2-cyanoacrylic acid；3-(2-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoic acid
• CAS: 10487-66-8
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• mdl: MFCD09731757
• 分子量: 207.616
• InChiKey: SPTXWNXTYIDOON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-Chlor-phenyl>-2-cyan-acrylsaeure 在 乙醚 、 铜 作用下， 生成 N,N-dibutyl-2-chloro-trans-cinnamamidine
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Stereochemistry of Some Cinnamonitriles, Some Cinnamamidines and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01556a025
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 氰乙酸 在 2,2',2''-次氮基三乙醇乙酸盐 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-<2-Chlor-phenyl>-2-cyan-acrylsaeure
  参考文献：
  名称：

  CO2 absorbing cost-effective ionic liquid for synthesis of commercially important alpha cyanoacrylic acids: A safe process for activation of cyanoacetic acid

  摘要：

  一种具有成本效益且能吸收二氧化碳的离子液体三-(2-羟乙基)铵乙酸盐在Knoevenagel缩合反应中表现出多重作用。它作为一种环境友好的溶剂，作为反应性较低的氰基乙酸的活化催化剂，同时也作为大规模反应中对不均匀生成的大量二氧化碳气体的风险降低介质。该反应已扩展至多克规模，以合成商业上重要的α-氰基丙烯酸。

  DOI：

  10.1039/b818540a

文献信息

• Amine derivatives
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04705807A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  Novel amines of formula: R--(CH.sub.2).sub.n --NR.sup.1 R.sup.2 where R is cis-2-phenylbicyclo[2,2,2]octane or 2-phenylbicyclo[2,2,2]oct-2-ene nucleus, n is 1 to 3, R.sup.1 is C.sub.1-3 alkyl and R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl, and acid-addition salts thereof, which are useful for the treatment of disorders of the central nervous system.

  化合物的公式为：R--(CH.sub.2).sub.n --NR.sup.1 R.sup.2，其中R是顺式-2-苯基双环[2,2,2]辛烷或2-苯基双环[2,2,2]辛-2-烯核，n为1到3，R.sup.1为C.sub.1-3烷基，R.sup.2为氢或C.sub.1-3烷基，以及其酸加成盐，可用于治疗中枢神经系统疾病。
• 一种荜茇酰胺类衍生物作为TRPV3活性抑制剂的应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN115737642A

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明属于化学医药及TRPV3活性抑制技术领域，具体涉及一种荜茇酰胺类衍生物作为TRPV3活性抑制剂的应用。本发明提供的荜茇酰胺类衍生物具有良好的TRPV3抑制活性，可以制备用于治疗与TRPV3离子通道活性增强相关疾病的药物。因此，本发明提供的TRPV3抑制剂对科研和临床研究均有巨大的价值。
• Catalysis with Ion Exchange Resins. Knoevenagel Condensations of Cyanoacetic Acid
  作者：MELVIN J. ASTLE、WILLIAM C. GERGEL

  DOI：10.1021/jo01111a001

  日期：1956.5
• Abdel-Latif, Fathy Fahim; Shaker, Rafat Mohamed, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 4, p. 146 - 147
  作者：Abdel-Latif, Fathy Fahim、Shaker, Rafat Mohamed

  DOI：——

  日期：——
• CO2 absorbing cost-effective ionic liquid for synthesis of commercially important alpha cyanoacrylic acids: A safe process for activation of cyanoacetic acid
  作者：Yogesh O. Sharma、Mariam S. Degani

  DOI：10.1039/b818540a

  日期：——

  Cost-effective and carbon dioxide absorbing ionic liquid, tri-(2-hydroxyethyl) ammonium acetate, was shown to perform multiple roles in Knoevenagel condensation. It acted as an environmentally benign solvent, as an activating catalyst for the less reactive cyanoacetic acid and also as a risk reduction medium for the unevenly generated large amount of CO2 gas for large scale reactions. The reaction was scaled up for multi-gram synthesis of commercially important alpha cyanoacrylic acids.

  一种具有成本效益且能吸收二氧化碳的离子液体三-(2-羟乙基)铵乙酸盐在Knoevenagel缩合反应中表现出多重作用。它作为一种环境友好的溶剂，作为反应性较低的氰基乙酸的活化催化剂，同时也作为大规模反应中对不均匀生成的大量二氧化碳气体的风险降低介质。该反应已扩展至多克规模，以合成商业上重要的α-氰基丙烯酸。