tert-butyl (S)-2-((quinolin-8-ylamino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1470070-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((quinolin-8-ylamino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1470070-34-8
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₂
• 分子量: 327.426
• InChiKey: DRSWQUYUAPQRCC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((quinolin-8-ylamino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)quinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1-丙炔钯催化烯丙基烷基化反应中底物与配体的协同作用

  摘要：

  在烯胺-钯催化过程中，单保护氨基酸 Bz-Gly-OH 有助于各种酮、β-酮酯、醛等的烯丙基烷基化。密度泛函理论计算表明，Bz-Gly-OH 有助于形成烯胺，该烯胺通过外球机制攻击 π-烯丙基钯络合物。初步结果表明在双功能催化新模式下的不对称烯丙基烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00592
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-((quinolin-8-ylamino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1-丙炔钯催化烯丙基烷基化反应中底物与配体的协同作用

  摘要：

  在烯胺-钯催化过程中，单保护氨基酸 Bz-Gly-OH 有助于各种酮、β-酮酯、醛等的烯丙基烷基化。密度泛函理论计算表明，Bz-Gly-OH 有助于形成烯胺，该烯胺通过外球机制攻击 π-烯丙基钯络合物。初步结果表明在双功能催化新模式下的不对称烯丙基烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00592

文献信息

• Enantioselective biomimetic cyclization of 2′-hydroxychalcones to flavanones
  作者：Yan-Lei Zhang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.032

  日期：2014.5

  developed and shown to catalyze the direct and highly enantioselective cyclization of 2′-hydroxychalcones in imitation of the natural process of chalcone cyclization. The straightforward synthetic process occurs under mild reaction conditions, tolerates moisture and air, and gives an enantiomeric excess up to 99%. This approach provides a facile and efficient access to chiral flavanones.

  已经开发了基于氨基喹啉和吡咯烷的新的有机催化剂家族，并显示其在模仿查尔酮环化的自然过程中催化2'-羟基查耳酮的直接和高度对映选择性环化。简单的合成过程在温和的反应条件下进行，可耐受水分和空气，对映体过量可达99％。这种方法为手性黄烷酮提供了一种简便而有效的途径。