diethyl 2,2-bis(m-allylbenzyl)malonate | 1350815-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: diethyl 2,2-bis(m-allylbenzyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2,2-bis[(3-prop-2-enylphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 1350815-65-4
• 化学式: C₂₇H₃₂O₄
• 分子量: 420.549
• InChiKey: PUTWGPZVCHODJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2-bis(m-allylbenzyl)malonate 在 Grubbs catalyst first generation 、 titanium(IV) isopropylate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 Diethyl tricyclo[12.3.1.15,9]nonadeca-1(17),5,7,9(19),14(18),15-hexaene-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Approach to Macrocyclic Cyclophane Derivatives by Suzuki–Miyaura Cross-Coupling and Olefin Metathesis as Key Steps

  摘要：

  Palladium-catalyzed Suzuki Miyaura (SM) cross-coupling reaction with allylboronic acid pinacol ester and titanium assisted cross-metathesis (CM)/ring-closing metathesis (RCM) cascade has been used to synthesize macrocydic cydophane derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo2020714
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,2-bis(m-bromobenzyl)malonate 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 以73%的产率得到diethyl 2,2-bis(m-allylbenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Approach to Macrocyclic Cyclophane Derivatives by Suzuki–Miyaura Cross-Coupling and Olefin Metathesis as Key Steps

  摘要：

  Palladium-catalyzed Suzuki Miyaura (SM) cross-coupling reaction with allylboronic acid pinacol ester and titanium assisted cross-metathesis (CM)/ring-closing metathesis (RCM) cascade has been used to synthesize macrocydic cydophane derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo2020714

文献信息

• Diversity-Oriented Approach to Macrocyclic Cyclophane Derivatives by Suzuki–Miyaura Cross-Coupling and Olefin Metathesis as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Arjun S. Chavan、Mobin Shaikh

  DOI：10.1021/jo2020714

  日期：2012.1.6

  Palladium-catalyzed Suzuki Miyaura (SM) cross-coupling reaction with allylboronic acid pinacol ester and titanium assisted cross-metathesis (CM)/ring-closing metathesis (RCM) cascade has been used to synthesize macrocydic cydophane derivatives.