N-(1-cyanocyclohexyl)-L-phenylalanine methyl ester | 852059-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-cyanocyclohexyl)-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(1-cyanocyclohexyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 852059-95-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: PSYPGTMXOOYBIM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyanocyclohexyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-[(2S)-2-benzyl-3,5-dioxo-1,4-diazaspiro[5.5]undecan-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸衍生的α-氨基腈的分子多样性：螺环2,6-二氧杂哌嗪衍生物的合成

  摘要：

  通过H 2 SO 4促进的氰基水合，然后由碱介导的环化和N-烷基化，由氨基酸衍生的α-季α-氨基腈合成手性螺环2,6-二氧杂哌嗪。该方法需要事先通过修饰的Strecker反应制备氨基腈，已应用于Phe，Trp，Pro，Asp，Glu和Ser衍生物。对于Trp衍生的氨基腈，用H 2 SO 4处理的主要产物不是预期的羧酰胺，而是包含新型杂环系统hexahydropyrrolo [1'，2'，3'：1的新的四环吲哚衍生物。 ，9a，9]咪唑[1,2- a多米诺骨牌互变异构的结果是吲哚。用回流的1N HCl处理该二氢吲哚衍生物，得到了Trp衍生的2，6-二氧杂哌嗪。2，6-二氧杂哌嗪环在甲酯皂化的反应条件下开环，得到N-（羧烷基）氨基酸衍生物。因此，由相应的甲酯合成含有游离羧酸的2，6-二氧杂哌嗪需要酯交换为苄基酯，然后进行氢解。

  DOI：

  10.1021/jo050146m
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 环己酮 在 三乙胺 、 ytterbium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到N-(1-cyanocyclohexyl)-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸衍生的α-氨基腈的分子多样性：螺环2,6-二氧杂哌嗪衍生物的合成

  摘要：

  通过H 2 SO 4促进的氰基水合，然后由碱介导的环化和N-烷基化，由氨基酸衍生的α-季α-氨基腈合成手性螺环2,6-二氧杂哌嗪。该方法需要事先通过修饰的Strecker反应制备氨基腈，已应用于Phe，Trp，Pro，Asp，Glu和Ser衍生物。对于Trp衍生的氨基腈，用H 2 SO 4处理的主要产物不是预期的羧酰胺，而是包含新型杂环系统hexahydropyrrolo [1'，2'，3'：1的新的四环吲哚衍生物。 ，9a，9]咪唑[1,2- a多米诺骨牌互变异构的结果是吲哚。用回流的1N HCl处理该二氢吲哚衍生物，得到了Trp衍生的2，6-二氧杂哌嗪。2，6-二氧杂哌嗪环在甲酯皂化的反应条件下开环，得到N-（羧烷基）氨基酸衍生物。因此，由相应的甲酯合成含有游离羧酸的2，6-二氧杂哌嗪需要酯交换为苄基酯，然后进行氢解。

  DOI：

  10.1021/jo050146m

文献信息

• Studies on the reduction and reductive alkylation of amino acid-derived spirocyclic 2,6-dioxopiperazines
  作者：Juan A. González-Vera、Pilar Ventosa-Andrés、Joanne Casey、M. Teresa García-López、Rosario Herranz

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.022

  日期：2007.3

  The regio- and diastereoselective reduction and reductive alkylation of 3-spiro-2,6-dioxopiperazines are described via a two-step process, which involves addition of NaBH4 or Grignard reagents, followed by TFA-mediated dehydration with a second NaBH4 addition. The results show that the reactivity of 2,6-dioxopiperazines is limited by their steric hindrance and by the volume of the nucleophile, which preferably add to the C-6 carbonylic carbon with complete diastereoselectivity. The diastereoselectivity of the first step is mainly governed by electronic factors, which direct the addition of the nucleophile from the most hindered face, while in the second step, the NaBH4 attacks from the less crowded face. This second step proceeds with partial or complete racemization. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.