(S)-2-(1-Carbamoyl-cyclohexylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 852060-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-Carbamoyl-cyclohexylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(1-carbamoylcyclohexyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 852060-02-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: AZEVKMMGGZKZFG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-Carbamoyl-cyclohexylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-[(2S)-2-benzyl-3,5-dioxo-1,4-diazaspiro[5.5]undecan-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸衍生的α-氨基腈的分子多样性：螺环2,6-二氧杂哌嗪衍生物的合成

  摘要：

  通过H 2 SO 4促进的氰基水合，然后由碱介导的环化和N-烷基化，由氨基酸衍生的α-季α-氨基腈合成手性螺环2,6-二氧杂哌嗪。该方法需要事先通过修饰的Strecker反应制备氨基腈，已应用于Phe，Trp，Pro，Asp，Glu和Ser衍生物。对于Trp衍生的氨基腈，用H 2 SO 4处理的主要产物不是预期的羧酰胺，而是包含新型杂环系统hexahydropyrrolo [1'，2'，3'：1的新的四环吲哚衍生物。 ，9a，9]咪唑[1,2- a多米诺骨牌互变异构的结果是吲哚。用回流的1N HCl处理该二氢吲哚衍生物，得到了Trp衍生的2，6-二氧杂哌嗪。2，6-二氧杂哌嗪环在甲酯皂化的反应条件下开环，得到N-（羧烷基）氨基酸衍生物。因此，由相应的甲酯合成含有游离羧酸的2，6-二氧杂哌嗪需要酯交换为苄基酯，然后进行氢解。

  DOI：

  10.1021/jo050146m
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-2-(1-Carbamoyl-cyclohexylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸衍生的α-氨基腈的分子多样性：螺环2,6-二氧杂哌嗪衍生物的合成

  摘要：

  通过H 2 SO 4促进的氰基水合，然后由碱介导的环化和N-烷基化，由氨基酸衍生的α-季α-氨基腈合成手性螺环2,6-二氧杂哌嗪。该方法需要事先通过修饰的Strecker反应制备氨基腈，已应用于Phe，Trp，Pro，Asp，Glu和Ser衍生物。对于Trp衍生的氨基腈，用H 2 SO 4处理的主要产物不是预期的羧酰胺，而是包含新型杂环系统hexahydropyrrolo [1'，2'，3'：1的新的四环吲哚衍生物。 ，9a，9]咪唑[1,2- a多米诺骨牌互变异构的结果是吲哚。用回流的1N HCl处理该二氢吲哚衍生物，得到了Trp衍生的2，6-二氧杂哌嗪。2，6-二氧杂哌嗪环在甲酯皂化的反应条件下开环，得到N-（羧烷基）氨基酸衍生物。因此，由相应的甲酯合成含有游离羧酸的2，6-二氧杂哌嗪需要酯交换为苄基酯，然后进行氢解。

  DOI：

  10.1021/jo050146m