Cyclopentylglyoxal diethylacetal | 112117-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclopentylglyoxal diethylacetal
• 英文别名: 2,2-Diaethoxy-1-oxo-1-cyclopentyl-aethan；2,2-diethoxy-1-cyclopentyl-ethanone；2,2-Diaethoxy-1-cyclopentyl-aethanon；1-Cyclopentyl-2,2-diethoxyethanone
• CAS: 112117-75-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: IHBQXFOYQJOBQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopentylglyoxal diethylacetal 在 盐酸 作用下， 生成 2-cyclopentyl-2-oxoacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Compounds. I. Aliphatic Glyoxals, α-Hydroxyaldehydes and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01564a042
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基-1-哌啶-1-基乙酮 、 Cyclopentylmagnesium chloride 在 乙醚 作用下， 生成 Cyclopentylglyoxal diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Compounds. I. Aliphatic Glyoxals, α-Hydroxyaldehydes and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01564a042

文献信息

• Catalytic asymmetric cyanosilylation of ketones, aldehydes, thioketones, thioaldehydes, imines and hydrazones
  申请人：——

  公开号：US20030236226A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  One aspect of the present invention relates to a method for the catalytic asymmetric cyanosilylation of ketones, aldehydes, thioketones, thioaldehydes, imines and hydrazones. The critical elements of the method are: a non-racemic chiral tertiary-amine-containing catalyst; a substrate selected from the group consisting of ketones, aldehydes, thioketones, thioaldehydes, imines and hydrazones; and a silyl cyanide, e.g., trimethylsilyl cyanide. In preferred embodiments, the substrate is a ketone or aldehyde. A preferred embodiment of the present invention relates to practicing the method in a halocarbon solvent, e.g., chloroform. Another preferred embodiment of the present invention relates to practicing the method in an ester solvent, e.g., ethyl acetate. In certain embodiments, the methods of the present invention produce a silyl cyanohydrin with an enantiomeric excess greater than about 80%. In certain embodiments, the methods of the present invention produce a silyl cyanohydrin with an enantiomeric excess greater than about 90%.

  本发明的一个方面涉及一种用于催化不对称氰硅化酮、醛、硫代酮、硫代醛、亚胺和肼酮的方法。该方法的关键要素包括：非外消旋手性三级胺含量的催化剂；从酮、醛、硫代酮、硫代醛、亚胺和肼酮组成的底物；以及硅基氰化物，例如三甲基硅基氰化物。在优选实施例中，底物为酮或醛。本发明的一个优选实施例涉及在卤代碳溶剂中（例如氯仿）实施该方法。本发明的另一个优选实施例涉及在酯溶剂中（例如乙酸乙酯）实施该方法。在某些实施例中，本发明的方法产生旋光异构体过量大约高于80%的硅基氰水合物。在某些实施例中，本发明的方法产生旋光异构体过量大约高于90%的硅基氰水合物。
• New compounds with possible pharmacological activity
  作者：Robert Bruce Moffett

  DOI：10.1021/je60085a001

  日期：1980.4
• MOFFETT R. B., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1980, 25, NO 2, 176-183
  作者：MOFFETT R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Antiviral Compounds. I. Aliphatic Glyoxals, α-Hydroxyaldehydes and Related Compounds
  作者：Burris D. Tiffany、John B. Wright、Robert Bruce Moffett、Richard V. Heinzelman、Richard E. Strube、Brooke D. Aspergren、Edward H. Lincoln、John L. White

  DOI：10.1021/ja01564a042

  日期：1957.4