tert-butyl((S)-1-((2R,7S)-7-ethynyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)propoxy)dimethylsilane | 1582740-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl((S)-1-((2R,7S)-7-ethynyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)propoxy)dimethylsilane
• CAS: 1582740-93-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 294.51
• InChiKey: AWCPZWSNMXMUAO-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((S)-1-((2R,7S)-7-ethynyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)propoxy)dimethylsilane 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (R)-1-((2S,7R)-7-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  β-Hydroxy-γ-lactones as nucleophiles in the Nicholas reaction for the synthesis of oxepene rings. Enantioselective formal synthesis of (−)-isolaurepinnacin and (+)-rogioloxepane A

  摘要：

  (-)-异丁香酚和(+) -罗吉洛杉烷A的对映选择性正式合成已经实现。

  DOI：

  10.1039/c4cc00389f
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (S)-1-((2R,7S)-7-ethynyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)propan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到tert-butyl((S)-1-((2R,7S)-7-ethynyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)propoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  β-Hydroxy-γ-lactones as nucleophiles in the Nicholas reaction for the synthesis of oxepene rings. Enantioselective formal synthesis of (−)-isolaurepinnacin and (+)-rogioloxepane A

  摘要：

  (-)-异丁香酚和(+) -罗吉洛杉烷A的对映选择性正式合成已经实现。

  DOI：

  10.1039/c4cc00389f