(R)-1-((2S,7R)-7-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)propane-1,3-diol | 1582741-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-1-((2S,7R)-7-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)propane-1,3-diol
• CAS: 1582741-02-3
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 344.567
• InChiKey: CKHUKUVVHOZUMW-LTIDMASMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((2S,7R)-7-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)propane-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-4-((2S,7R)-7-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)-4-hydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  β-Hydroxy-γ-lactones as nucleophiles in the Nicholas reaction for the synthesis of oxepene rings. Enantioselective formal synthesis of (−)-isolaurepinnacin and (+)-rogioloxepane A

  摘要：

  (-)-异丁香酚和(+) -罗吉洛杉烷A的对映选择性正式合成已经实现。

  DOI：

  10.1039/c4cc00389f
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (R)-1-((2S,7R)-7-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  β-Hydroxy-γ-lactones as nucleophiles in the Nicholas reaction for the synthesis of oxepene rings. Enantioselective formal synthesis of (−)-isolaurepinnacin and (+)-rogioloxepane A

  摘要：

  (-)-异丁香酚和(+) -罗吉洛杉烷A的对映选择性正式合成已经实现。

  DOI：

  10.1039/c4cc00389f