(R)-3-((2S,7R)-7-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)-3-hydroxypropyl 4-methylbenzenesulfonate | 1582741-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-((2S,7R)-7-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)-3-hydroxypropyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1582741-10-3
• 化学式: C₂₅H₄₂O₆SSi
• 分子量: 498.756
• InChiKey: WYOWFVVCABULQA-NAVOZUGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 (R)-3-((2S,7R)-7-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)-3-hydroxypropyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-4-((2S,7R)-7-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)-4-hydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  β-Hydroxy-γ-lactones as nucleophiles in the Nicholas reaction for the synthesis of oxepene rings. Enantioselective formal synthesis of (−)-isolaurepinnacin and (+)-rogioloxepane A

  摘要：

  (-)-异丁香酚和(+) -罗吉洛杉烷A的对映选择性正式合成已经实现。

  DOI：

  10.1039/c4cc00389f
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (R)-3-((2S,7R)-7-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)-3-hydroxypropyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  β-Hydroxy-γ-lactones as nucleophiles in the Nicholas reaction for the synthesis of oxepene rings. Enantioselective formal synthesis of (−)-isolaurepinnacin and (+)-rogioloxepane A

  摘要：

  (-)-异丁香酚和(+) -罗吉洛杉烷A的对映选择性正式合成已经实现。

  DOI：

  10.1039/c4cc00389f