4-benzyloxy-7-bromo-3-[(2-amino)pyrimidin-4-yl]indole | 290333-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-7-bromo-3-[(2-amino)pyrimidin-4-yl]indole
• 英文别名: 4-(7-bromo-4-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 290333-16-3
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₄O
• 分子量: 395.258
• InChiKey: RBVOBYBKQQEKPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-7-bromo-3-[(2-amino)pyrimidin-4-yl]indole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到Meridianin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the indole alkaloids meridianins from the tunicate Aplidium meridianum

  摘要：

  The marine natural products meridianins A and C-E have been synthesized for the first time starting from the appropriate N-tosyl-3-acetylindole. A facile two-step conversion of N-tosyl-3-acetylindoles to the corresponding meridianins by treatment with dimethylformamide dimethylacetal and further cyclization of the resulting enaminone with aminoguanidine is described. This method has also been applied for the preparation of the 3-[(2-amino)pyrimidin-4-yl]-7-azaindole. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00102-8
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-5-溴苯甲醛 在 lithium hydroxide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-benzyloxy-7-bromo-3-[(2-amino)pyrimidin-4-yl]indole
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的2-氨基嘧啶生物碱水飞蓟素和子午线的合成研究

  摘要：

  描述了9-氨基-4-甲氧基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶的九步合成方法，该三环系统存在于海洋生物碱variolins中。天然海洋产品子午线素C–E是从N保护的3-acylindoles开始首次合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00728-0