Meridianin E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Meridianin E
• 英文别名: 3-(2-aminopyrimidin-4-yl)-7-bromo-1H-indol-4-ol
• 化学式: C₁₂H₉BrN₄O
• 分子量: 305.134
• InChiKey: USBKPWRTJAXTBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-5-溴苯甲醛 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 Meridianin E
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的2-氨基嘧啶生物碱水飞蓟素和子午线的合成研究

  摘要：

  描述了9-氨基-4-甲氧基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶的九步合成方法，该三环系统存在于海洋生物碱variolins中。天然海洋产品子午线素C–E是从N保护的3-acylindoles开始首次合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00728-0

文献信息

• Protecting-Group-Free Synthesis of Meridianin A–G and Derivatives and Its Antibiofilm Evaluation
  作者：Huidan Geng、Fei Chen、Yonglong Zhao、Bing Guo、Lei Tang、Yuan-Yong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02837

  日期：2023.3.17

  Herein, a protecting-group-free protocol was developed to realize a time and step economy diversification of the Meridianin alkaloid. A broad range of substituents are tolerated to deliver the products in moderate to high yields, and the first synthesis of Meridianin B was achieved. The simplicity of this protocol enables the rapid construction of a Meridianin derivative library for antibiofilm evaluation

  在此，开发了一种无保护基团的方案，以实现 Meridianin 生物碱的时间和步骤经济多样化。广泛的取代基可以以中等到高的产率提供产品，并且实现了 Meridianin B 的首次合成。该协议的简单性使得能够快速构建用于抗生物膜评估的 Meridianin 衍生物库。初步结果表明，经络宁衍生物能够协同抑制鲍曼不动杆菌生物膜并降低抗生素 MIC。
• Synthesis of the indole alkaloids meridianins from the tunicate Aplidium meridianum
  作者：Pilar M Fresneda、Pedro Molina、Juan A Bleda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00102-8

  日期：2001.3

  The marine natural products meridianins A and C-E have been synthesized for the first time starting from the appropriate N-tosyl-3-acetylindole. A facile two-step conversion of N-tosyl-3-acetylindoles to the corresponding meridianins by treatment with dimethylformamide dimethylacetal and further cyclization of the resulting enaminone with aminoguanidine is described. This method has also been applied for the preparation of the 3-[(2-amino)pyrimidin-4-yl]-7-azaindole. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• METHODS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-BETA RELATED DISORDERS AND COMPOSITIONS THEREFOR
  申请人：The Rockefeller University

  公开号：EP2077838B1

  公开（公告）日：2013-04-03
• METHODS FOR THE TREATMENT OF A RELATED DISORDERS AND COMPOSITIONS THEREFOR
  申请人：The Rockefeller University

  公开号：EP2077838A2

  公开（公告）日：2009-07-15
• METHODS FOR THE TREATMENT OF A-BETA RELATED DISORDERS AND COMPOSITIONS THEREFOR
  申请人：Flajolet Marc

  公开号：US20100143361A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention provides methods for treating Aβ peptide related disorders such as Alzheimer's disease comprising administering a therapeutically effective amount of a CK1 modulator to a patient in need thereof.