(2R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 879572-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 879572-80-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: JSHLGNPTKNSFEF-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 jones reagent 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 99.0h， 生成 (2S,5R)-1-acetyl-2-methylaminocarbonyl-5-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of N-Boc-(2S,5R)-5-(1′-hydroxy-1′-methylethyl)proline

  摘要：

  Coupling of chiral 1-O-benzylglycerol-2,3-bistriflate with trilithiated chiral 2-N-Boc-3-phenylsulfonylpropan-1-ol derivative constitutes an efficient route to chiral C-5 substituted prolines which can potentially induce cis Xaa-Pro peptide bond conformation. A straightforward seven-step synthesis of the title compound is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00537-3
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-1-Benzenesulfonylmethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of N-Boc-(2S,5R)-5-(1′-hydroxy-1′-methylethyl)proline

  摘要：

  Coupling of chiral 1-O-benzylglycerol-2,3-bistriflate with trilithiated chiral 2-N-Boc-3-phenylsulfonylpropan-1-ol derivative constitutes an efficient route to chiral C-5 substituted prolines which can potentially induce cis Xaa-Pro peptide bond conformation. A straightforward seven-step synthesis of the title compound is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00537-3

文献信息

• Formal Total Synthesis of (−)-Lepadiformine
  作者：Minhee Lee、Taeho Lee、Eun-Young Kim、Hyojin Ko、Deukjoon Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/ol053010j

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A stereocontrolled approach to the preparation of the Weinreb intermediate 3 has been developed. The important features of this approach are the creation of stereogenic centers through a cyclic amino acid ester-enolate Claisen rearrangement and the use of ring-closing metathesis for the construction of the azaspirocyclic skeleton.

  [反应：见正文]已经开发了一种立体控制的方法来制备Weinreb中间体3。该方法的重要特征是通过环状氨基酸酯-烯醇酸克莱森重排产生立体异构中心，并使用闭环易位来构建氮杂螺环骨架。