Cbz-GABA-Gly-OH | 102522-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Cbz-GABA-Gly-OH
• 英文别名: 2-[4-(Phenylmethoxycarbonylamino)butanoylamino]acetic acid
• CAS: 102522-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: KJNNIYRTECDAKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-GABA-Gly-OH 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 cyclo-(GABA-Gly-)2
  参考文献：
  名称：

  串联去保护-二聚-大环化途径合成C2对称环-四肽

  摘要：

  二聚-大环化一直是肽环化中的一个长期问题，因为在反应过程中还可能与所需的环状产物一起形成许多环状低聚物和线性聚合物。因此，难以开发主要提供环状二聚体的方法。据报道，通过钯促进的串联脱保护/环二聚反应，可以从容易获得的Cbz-二肽基苯甲酰三唑化物（Cbz =羧基苄基）合成对称环四肽的新型新颖方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201304262
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-4-氨基丁酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 Cbz-GABA-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  串联去保护-二聚-大环化途径合成C2对称环-四肽

  摘要：

  二聚-大环化一直是肽环化中的一个长期问题，因为在反应过程中还可能与所需的环状产物一起形成许多环状低聚物和线性聚合物。因此，难以开发主要提供环状二聚体的方法。据报道，通过钯促进的串联脱保护/环二聚反应，可以从容易获得的Cbz-二肽基苯甲酰三唑化物（Cbz =羧基苄基）合成对称环四肽的新型新颖方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201304262

文献信息

• Substituierte 5-Amino-4-hydroxyvalerylderivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0143746A2

  公开（公告）日：1985-06-05

  Verbindungen der Formel worin R, Wasserstoff oder Acyl, X, einen gegebenenfalls N-alkylierten Aminosäurerest, der N-terminal mit R, und C-terminal mit X2 verbunden ist, X2 einen gegebenenfalls N-alkylierten Aminosäurerest, der N-terminal mit X, und C-terminal mit der Gruppe-NR2- verbunden ist, R2 Wasserstoff oder Niederalkyl, R3 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Arylniederalkyl oder Aryl, R4 Hydroxy oder veräthertes oder verestertes Hydroxy, R5 Alkyl, Cycloalkyl, Arylniederalkyl oder Aryl, und R6 substituiertes Amino oder substituiertes Hydroxy darstellen, und Salze von solchen Verbindungen mit salzbildenden Gruppen hemmen die blutdrucksteigernde Wirkung des Enzyms Renin und können als Antihypertensiva verwendet werden.

  式中的化合物 其中 R 是氢或酰基，X 是任选 N-烷基化的氨基酸残基，其 N-端与 R 相连，C-端与 X2 相连，X2 是任选 N-烷基化的氨基酸残基，其 N-端与 X 相连，C-端与基团 NR2- 相连，R2 是氢或低级烷基，R3 是氢、烷基、环烷基、芳基-低级烷基或芳基，R4 是羟基或醚化或酯化羟基，R5 是烷基、环烷基、芳基-低级烷基或芳基、R4为羟基或醚化或酯化羟基，R5为烷基、环烷基、芳基-低级烷基或芳基，R6为取代氨基或取代羟基，此类化合物的盐与成盐基团可抑制肾素酶的降压作用，可用作降压药。