1,3-bis(2,6-diisopropyl-4-tritylphenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride | 1446696-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-diisopropyl-4-tritylphenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1446696-39-4
• 化学式: C₆₅H₆₅N₂*Cl
• 分子量: 909.697
• InChiKey: QBARLXFYMBHYQV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.02
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-diisopropyl-4-tritylphenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 、 copper(l) chloride 在 sodium t-butanolate 、 四氯化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到C₆₅H₆₂Cl₃CuN₂
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的铜催化的艾伦和1,3-二烯的硼氢化反应

  摘要：

  已经开发出高度选择性的铜催化的艾伦硼氢化。通过明智地选择催化物种（氢化铜和硼基铜）选择性地制备烯丙基硼烷和烯基硼烷。此外，可以通过选择合适的配体来选择性地合成两种类型的烯基硼烷。机理研究证实，（Z）-σ-烯丙基铜的质子化是这些反应的关键步骤，该质子是通过单晶X射线衍射分离并在结构上表征的。除丙二烯外，该方法还适用于1,3-二烯衍生物的选择性加氢硼化反应，制得烯丙基硼烷和高烯丙基硼烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201300443
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基氯硅烷 、 甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1,3-bis(2,6-diisopropyl-4-tritylphenyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的铜催化的艾伦和1,3-二烯的硼氢化反应

  摘要：

  已经开发出高度选择性的铜催化的艾伦硼氢化。通过明智地选择催化物种（氢化铜和硼基铜）选择性地制备烯丙基硼烷和烯基硼烷。此外，可以通过选择合适的配体来选择性地合成两种类型的烯基硼烷。机理研究证实，（Z）-σ-烯丙基铜的质子化是这些反应的关键步骤，该质子是通过单晶X射线衍射分离并在结构上表征的。除丙二烯外，该方法还适用于1,3-二烯衍生物的选择性加氢硼化反应，制得烯丙基硼烷和高烯丙基硼烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201300443

文献信息

• Copper-Catalyzed Borylation of α-Alkoxy Allenes with Bis(pinacolato)diboron: Efficient Synthesis of 2-Boryl 1,3-Butadienes
  作者：Kazuhiko Semba、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.201306843

  日期：2013.11.18

  3‐butadienes with various substitution patterns were formed in good to high yields in a copper‐catalyzed borylation of α‐alkoxy allenes with bis(pinacolato)diboron (see scheme; Bn=benzyl, pin=pinacolate, L is an N‐heterocyclic carbene ligand). The products were found to be useful intermediates for the synthesis of cyclic vinyl boranes, α,β‐unsaturated ketones, and functionalized multisubstituted dienes.

  可依靠的固体：在铜催化的α-烷氧基丙二烯与双（频哪醇）二硼烷的硼化中，以高至高的产率形成了具有各种取代方式的2-苄基1,3-丁二烯（参见图式； Bn =苄基， pin = pinacolate，L为N杂环卡宾配体）。发现该产物是合成环状乙烯基硼烷，α，β-不饱和酮和官能化的多取代二烯的有用中间体。
• Synthesis of Isocoumarins through Three-Component Couplings of Arynes, Terminal Alkynes, and Carbon Dioxide Catalyzed by an NHC-Copper Complex
  作者：Woo-Jin Yoo、Thanh V. Q. Nguyen、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201404692

  日期：2014.9.15

  A copper‐catalyzed multicomponent coupling reaction between in situ generated ortho‐arynes, terminal alkynes, and carbon dioxide was developed to access isocoumarins in moderate to good yields. The key to this CO2‐incorporating reaction was the use of a versatile N‐heterocyclic carbene/copper complex that was able to catalyze multiple transformations within the three‐component reaction.

  开发了铜催化的原位生成的原芳烃，末端炔烃和二氧化碳之间的多组分偶联反应，以中等到良好的产率获得了异香豆素。引入CO 2的反应的关键是使用通用的N杂环卡宾/铜配合物，该配合物能够催化三组分反应中的多种转化。
• Isolation of a Cu–H Monomer Enabled by Remote Steric Substitution of a <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligand: Stoichiometric Insertion and Catalytic Hydroboration of Internal Alkenes
  作者：Timothy G. Carroll、David E. Ryan、Jeremy D. Erickson、R. Morris Bullock、Ba L. Tran

  DOI：10.1021/jacs.2c05376

  日期：2022.8.3

  isolation of a Cu–H monomer for insertion of internal alkenes. This reactivity has not been reported for (NHC)CuH complexes despite their common application in Cu–H-catalyzed hydrofunctionalization. Changing from CHPh2 to CPh3 impacts the relative concentration of Cu–H monomers, rate of alkene insertion, and reaction of a trisubstituted internal alkene. Specifically, for R = CPh3, monomeric (IPr*CPh3)CuH

  瞬态 Cu-H 单体长期以来一直被用于 Cu-H 催化中的底物插入机制。由于用于系统研究的稳定这些单体中间体的配体仍然有限，因此它们在 Cu-H 聚集体中的作用主要被推断出来。在过去十年中，新的空间要求高的N-杂环卡宾 (NHC) 配体已导致可分离的 Cu-H 二聚体，在某些情况下，可对溶液中的 Cu-H 单体进行光谱表征。我们报告了一种 NHC 配体 IPr*R，它包含CHPh 2和 CPh 3的对位R 基团在配体外围用于分离 Cu-H 单体以插入内部烯烃。尽管 (NHC)CuH 配合物在 Cu-H 催化的氢官能化中普遍应用，但尚未报道这种反应性。从 CHPh 2变为 CPh 3会影响 Cu-H 单体的相对浓度、烯烃插入速率和三取代内烯烃的反应。具体而言，对于 R = CPh 3，单体 (IPr*CPh 3 )CuH 被分离并提供 >95% 的单体（10 mM 在 C 6 D 6中）。相反，对于