2-溴-4,5-二乙氧基苯甲醛 | 91335-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-溴-4,5-二乙氧基苯甲醛
• 中文别名: 2-溴-4,5-二乙氧基-苯甲醛
• 英文名称: 2-Brom-4,5-diaethoxy-benzaldehyd
• 英文别名: 2-bromo-4,5-diethoxybenzaldehyde
• CAS: 91335-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• mdl: MFCD02256846
• 分子量: 273.126
• InChiKey: VUYKUJPMDHPGFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4,5-二乙氧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-diethoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计的PAR-1拮抗剂的精细合成

  摘要：

  通过十步合成路线，合成了一种设计上存在的，拥挤的双甲基二甲基双酚PAR-1拮抗剂，该过程包括富电子的苯甲醛的氧化，叔烷基叠氮化物的构建以及1的选择性氢解。 ，5-稠合的四唑生成环am，其中阮内-尼是关键步骤。已发现通过阮内镍（Raney- Ni）对1,5-稠合四唑进行选择性氢解以生成环状and，通常可用于合成结构上不常见的环状am。还讨论了构建所需的含二甲基双环环状的几种不成功尝试。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100128
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙氧基苯甲醛 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-溴-4,5-二乙氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  设计的PAR-1拮抗剂的精细合成

  摘要：

  通过十步合成路线，合成了一种设计上存在的，拥挤的双甲基二甲基双酚PAR-1拮抗剂，该过程包括富电子的苯甲醛的氧化，叔烷基叠氮化物的构建以及1的选择性氢解。 ，5-稠合的四唑生成环am，其中阮内-尼是关键步骤。已发现通过阮内镍（Raney- Ni）对1,5-稠合四唑进行选择性氢解以生成环状and，通常可用于合成结构上不常见的环状am。还讨论了构建所需的含二甲基双环环状的几种不成功尝试。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100128

文献信息

• Dynamic Molecular Tweezers Composed of Dibenzocyclooctatetraene Units: Synthesis, Properties, and Thermochromism in Host-Guest Complexes
  作者：Tomohiko Nishiuchi、Yoshiyuki Kuwatani、Tohru Nishinaga、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1002/chem.200900623

  日期：2009.7.13

  Novel dynamic molecular tweezers (DMTs) 3 a, 3 b, 4 a, 4 b, and 5 b, composed of two tub‐shaped dibenzocyclooctatetraene (DBCOT) units, were designed and synthesized. The cyclooctatetraene (COT) rings of these DMTs readily invert in solution, and the molecular structure shows rigid syn and anti forms in an equilibrium mixture in solution. The syn and anti conformers can be observed by NMR. The isomerization

  新颖动态分子镊子（DMTS）3，图3b，图4a，图4b和图5b中，两个桶形dibenzocyclooctatetraene组成（DBCOT）单元，设计并合成。这些DMT的环辛酸酯（COT）环易于在溶液中转化，并且分子结构在溶液中的平衡混合物中显示出刚性的顺式和反式形式。的顺式和反构象异构体可通过NMR观察到。3a，3b，4a，4b和5b的异构化势垒取决于COT环的取代基和中心苯环的质子之间的空间排斥力，其范围在16.5–21.3 kcal mol -1之间。这些DMT与溶液，固态的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和1,2,4,5-四氰基苯（TCNB）形成复合物。这些DMT的结合能力随COT上的供电子取代基而增加，这增加了syn形式空穴的电子密度，这在理论计算中得到了支持。另外，发现DMT的末端烷氧基链的延长引起范德华斯与客体分子接触的增强。因此，5 b，具有CH 2CO