2-溴-4,5-二乙氧基苯胺 | 16791-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4,5-二乙氧基苯胺
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dimethoxyaniline
• CAS: 16791-41-6
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD08752508
• 分子量: 232.077
• InChiKey: FZPJGMHMEFSPED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  297.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4,5-二乙氧基苯胺 在 硫酸 作用下， 生成 8-bromo-5,6-dimethoxy-2,4-dimethyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Lions; Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以83 %的产率得到2-溴-4,5-二乙氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  观察 Pd(II) 催化的芳香 C-H 活化中的 Agostic 氢

  摘要：

  直接 C–H 活化和功能化为药物和材料合成提供了方便的方案。尽管已经提出了多种机制来描述过渡金属催化的 C-H 活化，但迄今为止，尚未观察到几种主要机制中共享的关键 agostic 氢中间体，这显然使基于机制的催化剂设计感到困惑。这项工作报告了该中间体在 Pd(II)/Sc(III) 催化的乙酰苯胺 C-H 活化中的直接观察，并研究了其在 C-H 活化中的稳定性和反应性。值得注意的是，这种中间体仅在富电子的乙酰苯胺中观察到，而σ m增加的间位取代基常量通常会加速 C-H 活化，这是碱辅助 C-H 活化机制的一个特征。这项研究揭开了这种中间体的面纱，了解了它的第一手物理化学性质，为基于机理的催化剂设计提供了新的思路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02256

文献信息

• Cobalt in N-doped carbon matrix catalyst for chemoselective hydrogenation of nitroarenes
  作者：Yihu Dai、Chunyang Jiang、Min Xu、Bo Bian、Di Lu、Yanhui Yang

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.04.033

  日期：2019.6

  corresponding anilines requires catalytically selective hydrogenation catalyst. Herein, we describe a simple pyrolysis strategy to prepare cobalt catalysts in nitrogen-doped carbon matrix applied in the selective hydrogenation of nitroarenes with molecular hydrogen. The Co/NC catalysts are obtained through thermal treatment of mixed precursors of cobalt phthalocyanine and melamine. The surface-modified Co

  苯胺作为有机合成和工业生产的重要中间体，被各种功能部分紧密取代，硝基芳烃向相应苯胺的转化需要催化选择性加氢催化剂。在这里，我们描述了一种简单的热解策略，用于在氮杂碳基体中制备钴催化剂​​，该催化剂用于用分子氢对硝基芳烃进行选择性加氢。通过热处理钴酞菁和三聚氰胺的混合前体获得Co / NC催化剂。具有Co 3 O 4和CoN x的表面改性Co颗粒根据一系列结构表征结果，这些位点被N掺杂的碳层包围。这些Co / NC催化剂能够在相对温和的反应条件下将硝基苯和各种取代的硝基芳烃有效地选择性氢化为相应的苯胺。最佳的催化氢化性能有助于CoN x活性位点上H 2的离解活化速率快和反应物易于吸附，这由同位素H 2 -D 2证实。交换实验，反应物吸附和ORR反应测试。此外，非均相Co / NC催化剂是高度稳定的，在循环反应过程中不会出现Co浸出和失活的问题。
• DIHYDROPYRIDONE UREAS AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Brotherton-Pleiss Christine E.

  公开号：US20100160388A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4和R5按本文件定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与P2X7嘌呤能受体相关疾病的方法。
• FUSED TRIAZOLE AMINES AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Brotherton-Pleiss Christine E.

  公开号：US20110071143A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中X，Y，R1，R2和R3定义如下。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与P2X7嘌呤能受体相关的疾病的方法。
• DIHYDROPYRIDONE AMIDESAS P2X7 MODULATORS
  申请人：Berger Jacob

  公开号：US20100160389A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R a are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5和Ra如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法以及利用这些化合物治疗与P2X7嘌呤受体相关的疾病的方法。
• Fe-Catalyzed Amination of (Hetero)Arenes with a Redox-Active Aminating Reagent under Mild Conditions
  作者：Jianzhong Liu、Kai Wu、Tao Shen、Yujie Liang、Miancheng Zou、Yuchao Zhu、Xinwei Li、Xinyao Li、Ning Jiao

  DOI：10.1002/chem.201605476

  日期：2017.1.12

  A novel and efficient Fe‐catalyzed direct C−H amination (NH2) of arenes is reported using a new redox‐active aminating reagent. The reaction is simple, and can be performed under air, mild, and redox‐neutral conditions. This protocol has a broad substrate scope and could be used in the late‐stage modification of bioactive compounds. Mechanistic studies demonstrate that a radical pathway could be involved

  据报道，使用新型的氧化还原活性胺化试剂，新型有效的铁催化的芳烃直接CH-H胺化（NH 2）。该反应很简单，可以在空气，温和和氧化还原中性条件下进行。该方案具有广泛的底物范围，可用于生物活性化合物的后期修饰。机理研究表明，自由基途径可能参与了这种转化。