ethyl 6,7-difluoro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one-3-carboxylate | 333778-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,7-difluoro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one-3-carboxylate
• 英文别名: 6,7-difluoro-4-hydroxy-1,2-dihydro-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 6,7-difluoro-4-hydroxy-2-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 333778-89-5
• 化学式: C₁₂H₉F₂NO₄
• 分子量: 269.205
• InChiKey: JKYXHEGRIADYTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-difluoro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到6,7-difluoro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基喹啉-2（1 H）-one类似物和2-取代的喹诺酮衍生物的合成

  摘要：

  证明了一种由简单的苯甲酸衍生物制备4-羟基喹诺酮和2-取代的喹诺酮化合物的通用合成方法。合成策略涉及使用众所周知的乙酰乙酸乙酯合成，丙二酸酯合成和还原环化。关键的中间体是酮酯4a-e，根据反应条件的不同，可以将其转化为4-羟基喹诺酮5a，b或2-取代的喹诺酮乙酯6a-c。制备了4-羟基喹诺酮类似物，并研究了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）的体外活性。在这些衍生物中，6,7-二氟-3-硝基-4-羟基喹啉-2（1 H）-一（9）表现出中等活动性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380109
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二氟苯甲酸 在 硫酸 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 6,7-difluoro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-2-quinolones. 90. Synthesis and antitubercular activity of 4-methyl-2-thiazolylamides of halo-substituted 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0048-8

文献信息

• Synthesis and biological properties of 4-substituted quinolin-2(1<i>H</i>)-one analogues
  作者：Jae-Chul Jung、Seikwan Oh、Won-Ki Kim、Woo-Kyu Park、Jae Yang Kong、Oee-Sook Park

  DOI：10.1002/jhet.5570400410

  日期：2003.7

  A variety of 4-substituted quinolin-2(1H)-ones were prepared and evaluated for N-methyl-D-aspar-tate (NMDA) receptor binding site activity and their abilities to inhibit neurotoxicity. The 4-(2-car-bethoxyethanamino)-7-chloro-3-nitroquinolin-2(1H)-one (9b) exhibited favorable NMDA receptor binding site activity and 7-chloro-4-(benzylamino)-3-nitroquinolin-2(1H)-one (9c) showed the most potent neurotoxicity

  制备了多种4-取代的喹啉-2（1 H）-1 ，并评估了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体结合位点的活性及其抑制神经毒性的能力。4-（2-car-bethoxyethanaminoamino）-7-chloro-3-nitroquinolin-2（1 H）-one（9b）表现出有利的NMDA受体结合位点活性和7-chloro-4-（苄氨基）-3-硝基喹啉-2（1 H）-one（9c）显示了其中最强的神经毒性。合成策略涉及使用众所周知的酮酯缩合和中间体（2a-d）的还原环环化，得到4-取代的喹啉-2（1 H）-one。
• Jung, Jae-Chul; Baek, Shin; Park, Oee-Sook, Il Farmaco, 2001, vol. 56, # 9, p. 664 - 676
  作者：Jung, Jae-Chul、Baek, Shin、Park, Oee-Sook

  DOI：——

  日期：——