methyl (2S,4R)-1-(1-allyl-2-(tert-butoxycarbonyl)hydrazine-1-carbonyl)-4-(benzyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate | 1640024-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R)-1-(1-allyl-2-(tert-butoxycarbonyl)hydrazine-1-carbonyl)-4-(benzyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1640024-27-6
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₆
• 分子量: 433.505
• InChiKey: NKMMMEFPLRIFML-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-1-(1-allyl-2-(tert-butoxycarbonyl)hydrazine-1-carbonyl)-4-(benzyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (I) 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯化硼 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 17.17h， 生成 (2R,12aS)-2-hydroxy-1,2,3,7,8,12a-hexahydro-5H,12H-pyridazino[1,2-a]pyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazine-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of novel aza-diketopiperazines via a domino cyclohydrocarbonylation/addition process

  摘要：

  从氨基酸出发，通过多米诺Rh(I)催化环加氢羰基化/加成反应，实现了一种新型aza-二酮哌嗪（aza-DKP）骨架的简短且非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03660c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4r)-1-boc-4-苄氧基吡咯烷-2-二羧酸甲酯 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl (2S,4R)-1-(1-allyl-2-(tert-butoxycarbonyl)hydrazine-1-carbonyl)-4-(benzyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of novel aza-diketopiperazines via a domino cyclohydrocarbonylation/addition process

  摘要：

  从氨基酸出发，通过多米诺Rh(I)催化环加氢羰基化/加成反应，实现了一种新型aza-二酮哌嗪（aza-DKP）骨架的简短且非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03660c