(2S,4r)-1-boc-4-苄氧基吡咯烷-2-二羧酸甲酯 | 136024-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4r)-1-boc-4-苄氧基吡咯烷-2-二羧酸甲酯
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-(benzyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,4R)-1-Boc-4-Benzyloxy-pyrrolidine-2-dicarboxylic acid methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-phenylmethoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 136024-60-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: AXXKODYHGLJTHX-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4r)-1-boc-4-苄氧基吡咯烷-2-二羧酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到(2S,4R)-N-BOC-4-苄氧基-2-吡咯烷甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的核苷酸三肽中酰胺键的快速裂解

  摘要：

  研究了三肽 H-Pro-Hyp[ CH 2 ( R )]-Pro-OBn（R = 胞嘧啶 (Boc) 或尿嘧啶）产生二酮哌嗪 (DKP) 的意外断裂反应。尽管在N末端未保护的三脯氨酸酯中未观察到肽断裂为 DKP ，但这些含有核碱基的三肽经历了意想不到的酰胺裂解。发现三肽第二个脯氨酸单元的核碱基在三肽周围形成内部氢键环境。这增加了顺式态群体和三肽N末端脯氨酸氮的碱性，从而加速了意想不到的酰胺裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154222
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2S,4r)-1-boc-4-苄氧基吡咯烷-2-二羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸衍生的含氮甾体系统：对14-氮杂类固醇的不对称方法†

  摘要：

  已经描述了在温和的反应条件下使用L-脯氨酸来访问14-氮杂类固醇的有效手性池方法。关键步骤涉及分子内的S N 2'环化反应，以在含氮的甾族结构中在Δ9 （11）位置携带不饱和键，以构建关键的C环。为了合成一些新的同类物，还观察到了A环上给电子基团和B环上的氧等杂原子对C环环化倾向的远程电子影响。

  DOI：

  10.1039/c3ra42272k

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：SPINIFEX PHARM PTY LTD

  公开号：WO2013102242A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to heterocyclic compounds useful for antagonising angiotensin II Type 2 (AT2) receptor. More particularly the invention relates to pyrrolidine and azetidine compounds, compositions containing them and their use in methods of treating or preventing disorders or diseases associated with AT2 receptor function including neuropathic pain, inflammatory pain, conditions associated with neuronal hypersensitivity, impaired nerve conduction velocity, cell proliferation disorders, disorders associated with an imbalance between bone resorption and bone formation and disorders associated with aberrant nerve regeneration.

  本发明涉及用于拮抗血管紧张素II型2（AT2）受体的杂环化合物。更具体地，本发明涉及吡咯烷和氮杂环丙烷化合物，含有它们的组合物以及它们在治疗或预防与AT2受体功能相关的疾病或疾病的方法中的使用，包括神经病性疼痛、炎症性疼痛、与神经元过敏、神经传导速度受损、细胞增殖紊乱、骨吸收和骨形成之间失衡以及与异常神经再生相关的疾病。
• New methods and reagents in organic synthesis. 92. A stereoselective synthesis of tilivalline and its analogs
  作者：Shigehiro Mori、Tomoyasu Ohno、Hiroshi Harada、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80968-6

  日期：——

  Tilivalline (1a), a metabolite from Klebsiella pneumoniae var. oxytoca, and its derivatives 1 have been efficiently and stereoselectively synthesized from diphenyl phosphorazidate, the 2-oxazoline 2, the L-proline derivatives 5, and indole; the key step is a Mannich type intramolecular cyclization accompanied with completely stereoselective introduction of indole. Furthermore, 11-substituted 5H- pyrrolo[2

  Tilivalline（1a），肺炎克雷伯菌的一种代谢产物。催产素及其衍生物1已由叠氮基磷酸二苯酯，2-恶唑啉2，L-脯氨酸衍生物5和吲哚有效地和立体选择性地合成；关键步骤是伴随完全立体选择性引入吲哚的曼尼希型分子内环化反应。此外，通过使用这种新的曼尼希型环化反应，还由乙缩醛酰胺9a和各种亲核试剂合成了11个取代的5 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮（16）。。
• Organocatalytic Enantioselective Continuous-Flow Cyclopropanation
  作者：Patricia Llanes、Carles Rodríguez-Escrich、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03156

  日期：2016.12.16

  A set of six solid-supported diarylprolinol catalysts (varying on the anchoring strategy and the type of polymeric support) has been prepared and applied to the enantioselective cyclopropanation reaction. The selected candidate allows implementation of a long flow experiment (48 h) and generates a library of 12 cyclopropanes by sequential flow experiments. The mildness and utility of the method have

  已经制备了一组六种固体负载的二芳基脯氨醇催化剂（根据固定策略和聚合物载体的类型而异），并将其应用于对映选择性环丙烷化反应。选定的候选对象允许执行长流实验（48小时），并通过顺序流实验生成12个环丙烷的库。该方法的温和性和实用性使得能够进行伸缩过程，其中将流出物直接用于维蒂希（Wittig）流动反应中。
• Synthesis of a constrained tricyclic scaffold based on trans-4-hydroxy-l-proline
  作者：Andrea Trabocchi、Massimo Rolla、Gloria Menchi、Antonio Guarna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.021

  日期：2005.11

  Herein is reported the synthesis of a tricyclic peptidomimetic scaffold derived from the combination of trans-4-hydroxy-l-proline and tartaric acid derivatives by means of amidation and acid trans-acetalisation reactions. Further manipulations of the hydroxylic function on the pyrrolidine ring gave access to a new set of amino acid scaffolds possessing high rigidity and a fixed arrangement of the functional

  药物发现研究已利用拟肽化学技术来获得具有生物活性肽的结构和功能特征以及增强的对蛋白酶的新陈代谢抗性的新线索。本文报道了通过酰胺化和酸反式-缩醛化反应，由反式-4-羟基-1-脯氨酸和酒石酸衍生物的组合衍生的三环拟肽支架的合成。进一步操作吡咯烷环上的羟基官能团可得到一组新的氨基酸支架，这些支架具有高刚性和官能团的固定排列。
• [EN] PYRROLOTRIAZINONE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOTRIAZINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3K
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2012146666A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  New pyrrolotriazinone derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinases (PI3Ks).

  披露了具有公式(I)化学结构的新型吡咯三嗪酮衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂在治疗中的用途。