ethyl 2-oxoadamantane-1-carboxylate | 25995-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-oxoadamantane-1-carboxylate
• 英文别名: 2-Oxo-adamantan-carbonsaeure-(1)-ethylester；Adamantan-2-on-3-carbonsaeureethylester
• CAS: 25995-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: NDMRADQQCGXGHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxoadamantane-1-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 74.67h， 生成 2-cyanotricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺活化的金刚烷氨基酸的光脱羧

  摘要：

  合成了由邻苯二甲酰亚胺（即 3-6）活化的金刚烷 α-、β-和 δ-氨基酸，并研究了它们的光化学反应性。氨基酸衍生物 3-6 经历了光诱导电子转移 (PET) 和脱羧反应序列，最有可能是通过三重激发态。β-氨基酸衍生物的脱羧通过环化反应成功，提供了具有潜在生物学意义的复杂多环分子。光诱导脱羧产生的金刚烷基自由基可以被烯烃或氧捕获，分别传递加合物或醇。在丙酮敏化条件下（量子产率，Φ = 0.02-0.5），光脱羧过程比直接激发更有效，并且反应性取决于衍生物的电子供体（羧酸盐）和受体（三重激发态的邻苯二甲酰亚胺）之间的链长（分子内距离）。不同自由基的形成，即 1- 或 2-金刚烷基中间体，可能不会影响脱羧的整体速率本报告提供了对光脱羧的更好理解和分子系统的合理设计以进行光诱导脱羧和环化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600491
• 作为产物：
  描述：

  2-oxoadamantane-1-carboxylic acid 生成 ethyl 2-oxoadamantane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  GEORGIEV, VASSIL S.;MULLEN, GEORGE B.;SWIFT, PATRICIA A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds with Urotropin Structure, XLVII. A New Syntheses of 1,2 ‐ and 2, 6‐Disubstituted Adamantanes
  作者：Hermann Stetter、Hans Güunter Thoma、Klaus Meyer

  DOI：10.1002/cber.19701030328

  日期：1970.3

  äthylester (1) mit 2-Brommethyl-acrylsäureester liefert Adamantandion-(2.6)-carbonsäure-(1)-äthylester (2). Durch selective Reduktion der Carbonylgruppe in 6-Stellung entsteht aus 2 Adamantanon (2)carbonsäure-(1)-äthylester (7). 1-Brom-adamantandion-(2.6) (8) ist durch Silbersalzabbau der aus 2 erhaltenen Säure 5 zugänglich. Aus der Bromverbindung ist durch Reduktion Adamantandion-(2.6) (12) und durch

  吡咯烷酮-环己酮-氨基壬酸酯-（4）-碳-（1）-乙基酯（1）mit 2-溴甲基-丙烯酸-脲酯liefert Adamantandion-（2.6）-碳-脲-（1）-乙基酯（2）。6-雄激素2金刚烷酮（2）carbonsäure-（1）-乙基酯（7）中的Durch选择性还原羰基化合物。1-维奇-adamantandion-（2.6）（8）IST第三人以Silbersalzabbau DER AUS 2 erhaltenenSäure 5 zugänglich。Bromverbindung iST durch Reduktion Adamantandion-（2.6）（12）und durch Favorski -Reaktion Noradamantanon-（4）-carbonsäure-（1）（10）erhältlich。
• 3-(3-halophenyl-3,4-diazatetracyclo-[6.3.1.1.sup.6,10.0.sup.1,5
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04732909A1

  公开（公告）日：1988-03-22

  3-(3-Halophenyl)-3,4-diazatetracyclo-[6.3.1.1.sup.6,10.0.sup.1,5 ]tridec-4-en-2-ones are useful as anti-hypoxia agents.

  3-(3-卤代苯基)-3,4-二氮杂四环[6.3.1.1.sup.6,10.0.sup.1,5]十三烷-4-烯-2-酮可用作抗低氧剂。
• CHAKRABARTI J. K.; HOTTEN T. M.; TUPPER D. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 5, 705-710
  作者：CHAKRABARTI J. K.、 HOTTEN T. M.、 TUPPER D. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4732909A
  申请人：——

  公开号：US4732909A

  公开（公告）日：1988-03-22