methyl (R)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxy-2-oxobutanoate | 207124-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxy-2-oxobutanoate
• CAS: 207124-10-5
• 化学式: C₂₆H₃₄O₈Si
• 分子量: 502.637
• InChiKey: ULKGZKYUQDVNSQ-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxy-2-oxobutanoate 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-[diazo(ethoxycarbonyl)methyl]-2-(trimethylsilyl)oxy-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  迈向第二代合成非洲查拉戈斯酸：通过串联羰基叶立德形成和1,3-偶极环加成序列构建2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心体系

  摘要：

  通过利用铑（II）介导的分子内羰基叶立德形成的序列，已成功构建了一种新的高效结构的壬二酸的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心结构，角鲨烯合酶的抑制剂。 α-重氮酯和（E）-3-己烯-2,5-二酮与立体控制的1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00203-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3,4-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxy-butyrate 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 trityl tetrafluoroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 methyl (R)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxy-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过羰基内酯环加成策略合成zaragozic酸A和C。

  摘要：

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），

  DOI：

  10.1002/chem.200601212