(6S,8S,9R,10S)-9-(aminomethyl)-12-benzyl-5-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-6,10-epiminocycloocta[b]indol-8-ol | 318269-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6S,8S,9R,10S)-9-(aminomethyl)-12-benzyl-5-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-6,10-epiminocycloocta[b]indol-8-ol
• CAS: 318269-56-6
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O
• 分子量: 361.487
• InChiKey: QYDIPMQJJCBSRD-GBAJDQEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,8S,9R,10S)-9-(aminomethyl)-12-benzyl-5-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-6,10-epiminocycloocta[b]indol-8-ol 在 florisil 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (1R,11S,14R,17R)-18-benzyl-9-methyl-13-oxo-9,16,18-triazapentacyclo[9.5.2.02,10.03,8.014,17]octadeca-2(10),3,5,7-tetraene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的异常仿生氧化：suaveoline和生物碱G类似物的合成

  摘要：

  一锅转化阿义马林的1到腈4（X射线结构）和suaveoline 2被报道; 两种反应均在回流的醇中利用盐酸羟胺，并且涉及不同寻常的多步机理，其中产物比例可通过选择醇来控制。在另外的异常氧化中，用于合成suaveoline的合成中间体14可以被氧化环化为16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01684-6
• 作为产物：
  描述：

  (6S,8S,9S,10S)-12-Benzyl-9-cyano-8-hydroxy-5-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-epimino-5H-cyclooct[b]indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6S,8S,9R,10S)-9-(aminomethyl)-12-benzyl-5-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-6,10-epiminocycloocta[b]indol-8-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚的异常仿生氧化：suaveoline和生物碱G类似物的合成

  摘要：

  一锅转化阿义马林的1到腈4（X射线结构）和suaveoline 2被报道; 两种反应均在回流的醇中利用盐酸羟胺，并且涉及不同寻常的多步机理，其中产物比例可通过选择醇来控制。在另外的异常氧化中，用于合成suaveoline的合成中间体14可以被氧化环化为16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01684-6