2-<5-hydroxy-(Z)-pent-3-enyl>-1,3-dioxolane | 142405-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-<5-hydroxy-(Z)-pent-3-enyl>-1,3-dioxolane
• 英文别名: (Z)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pent-2-en-1-ol
• CAS: 142405-01-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: UNTBGDBBOXHHSB-IWQZZHSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三甲基硅基)甲基三氟甲烷磺酸酯 、 2-<5-hydroxy-(Z)-pent-3-enyl>-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 ((Z)-5-1,3-dioxolan-2-yl-pent-2-enyloxymethyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  锆介导的 SN2' 取代烯丙醚：受保护的烯丙胺的区域和立体特异性形成

  摘要：

  已经开发出一种新的锆介导的、区域和立体特异性的 SN2' 取代烯丙醚与氮亲核试剂。从与各种 Z 烯丙基醚的反应中以高产率分离出 Cbz 保护的胺产物。提出了与动力学和动力学同位素效应研究结果一致的烯丙基取代机制。

  DOI：

  10.1021/ja056132f
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-tetrahydro-2H-pyranyloxypent-3-ynyl)-1,3-dioxolane 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-<5-hydroxy-(Z)-pent-3-enyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Holmes, Andrew B.; Hughes, Andrew B.; Smith, Adrian L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 9, p. 1089 - 1100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zirconium-Mediated S_N2‘ Substitution of Allylic Ethers:  Regio- and Stereospecific Formation of Protected Allylic Amines
  作者：Gojko Lalic、Suzanne A. Blum、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja056132f

  日期：2005.12.1

  A new zirconium-mediated, regio- and stereospecific SN2' substitution of allylic ethers with a nitrogen nucleophile has been developed. Cbz-protected amine products were isolated in high yield from reactions with a wide range of Z allylic ethers. A mechanism of the allylic substitution consistent with the results of the kinetics and kinetic isotope effect studies was proposed.

  已经开发出一种新的锆介导的、区域和立体特异性的 SN2' 取代烯丙醚与氮亲核试剂。从与各种 Z 烯丙基醚的反应中以高产率分离出 Cbz 保护的胺产物。提出了与动力学和动力学同位素效应研究结果一致的烯丙基取代机制。
• Synthesis of α,α′-<i>trans</i>-Oxepanes through an Organocatalytic Oxa-conjugate Addition Reaction
  作者：Megan L. Lanier、Amanda C. Kasper、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol500773w

  日期：2014.5.2

  Oxepanes are found in a wide range of natural products; however, they are challenging synthetic targets due to enthalpic and entropic barriers. Organocatalytic oxa-conjugate addition reactions promoted by the gem-disubstituent (Thorpe-Ingold) effect stereoselectively provided alpha,alpha'-trans-oxepanes. In addition, the potential of an organocatalytic tandem oxa-conjugate addition/alpha-oxidation was demonstrated in a rapid generation of molecular complexity. These organocatalytic oxa-conjugate addition reactions would provide powerful tools for the synthesis of natural products that contain highly functionalized oxepanes.
• [EN] PEPTIDE-POLYMER CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS PEPTIDE-POLYMÈRE
  申请人：PHARMAESSENTIA CORP

  公开号：WO2009006579A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  This invention relates to a peptide-polymer conjugate of the following formula: A-G1-L-G2-B, wherein A is a polymer moiety; each of G1 and G2, independently, is a bond or a linking functional group; L is an alkenylene or alkynylene moiety; and B is a peptide moiety. Also disclosed are a method for preparing a peptide-polymer conjugate and its use in treating hepatitis C virus infection or hepatitis B virus infection.
• Holmes, Andrew B.; Hughes, Andrew B.; Smith, Adrian L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 9, p. 1089 - 1100
  作者：Holmes, Andrew B.、Hughes, Andrew B.、Smith, Adrian L.、Williams, Simon F.

  DOI：——

  日期：——
• Scope and Mechanism of Formal S_N2‘ Substitution Reactions of a Monomeric Imidozirconium Complex with Allylic Electrophiles
  作者：Gojko Lalic、Jamin L. Krinsky、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja7106096

  日期：2008.4.1

  bromides to give exclusively the products of the SN2' reaction; i.e., attack at the allylic position remote from the leaving group with migration of the double bond. The primary amine products can be isolated in excellent yields, after in situ Cbz protection, in the presence of variety of functional groups. Good diastereoselectivity and complete stereoselectivity allowed the formation of enantioenriched

  锆亚胺配合物 Cp2(THF)Zr=NSi(t-Bu)Me2 (1) 与烯丙基醚、氯化物和溴化物反应，仅生成 SN2' 反应的产物；即，随着双键的迁移，在远离离去基团的烯丙基位置处进行攻击。在各种官能团的存在下，在原位 Cbz 保护后，可以以极好的收率分离伯胺产物。良好的非对映选择性和完全立体选择性允许从富含对映体的烯丙基醚形成富含对映体的烯丙基胺。烯丙基氟化物也实现了 1 的区域特异性取代，众所周知，烯丙基氟化物是其他取代反应中的不良底物。在速率和动力学同位素效应研究的基础上，我们提出了与 1 的烯丙基取代反应的一般机制，其中涉及 THF 的解离和底物的结合，然后是取代步骤。在取代反应的 DFT 研究中，我们确定了取代步骤的六元闭合过渡态和沿反应坐标的其他相关驻点。该研究表明，取代反应可以描述为协调的异步 [3,3]-σ 重排。对反应机理的详细了解为观察到的区域选择性、非对映选择性和立体