2-<(3E)-hexa-3,5-dienyl>-1,3-dioxolane | 142405-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-<(3E)-hexa-3,5-dienyl>-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[(3E)-3,5-hexadienyl]-1,3-dioxolane；2-[(3E)-hexa-3,5-dienyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 142405-03-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ZVBCQIKJSUSKPP-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(3E)-hexa-3,5-dienyl>-1,3-dioxolane 在 二氯二茂钛 、 二异丁基氢化铝 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(1R,2S)-((E)-2-Propenyl)-cyclobutoxy]-ethanol 、 2-[(1R,2R)-((E)-2-Propenyl)-cyclobutoxy]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  缩醛的分子间和分子内巴豆基化：三至五元乙烯基环烷烃和双环稠合化合物的新型有效途径

  摘要：

  η3-Crotyltitanocenes 与缩醛反应生成均烯丙基醚。涉及系链二烯基缩醛的分子内偶联提供了获得乙烯基环烷烃和双环稠合化合物的便捷途径。这种新的环化反应以外型方式以总区域选择性进行，并且具有良好至极好的非对映选择性，尤其取决于系链长度。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1483::aid-ejoc1483>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(benzyloxy)-5-hexynyl]-1,3-dioxolane 在 TpRu(PPh₃)(CH₃CN)2PF₆ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-Dioxolane, 2-(3,5-hexadienyl)-, (Z)- 、 2-<(3E)-hexa-3,5-dienyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  一种新的钌催化氢转移反应：3-苄基丁-1-炔基醚转化为 1,3-二烯和苯甲醛

  摘要：

  我们报告了具有合适官能度的各种 3-苄基丁-1-炔基醚的钌催化反应。用 TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (8.0 mol%) 催化剂在 1,2-二氯乙烷（80 摄氏度，12 小时）中处理这些底物，可以得到功能化的 1,3-二烯和苯甲醛，收率良好。该过程被认为是串联脱烷氧基化和转移氢化。氘标记实验表明，不同氢原子的迁移具有区域特异性。根据同位素实验结果提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/ja012623y

文献信息

• Holmes, Andrew B.; Hughes, Andrew B.; Smith, Adrian L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 9, p. 1089 - 1100
  作者：Holmes, Andrew B.、Hughes, Andrew B.、Smith, Adrian L.、Williams, Simon F.

  DOI：——

  日期：——
• Inter- and Intramolecular Crotyltitanation of Acetals: A Novel and Effective Route to Three- to Five-Membered Vinylcycloalkanes and Bicyclic Fused Compounds
  作者：Nadine Thery、Jan Szymoniak、Claude Moïse

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1483::aid-ejoc1483>3.0.co;2-y

  日期：2000.4

  η3-Crotyltitanocenes react with acetals to produce homoallylic ethers. The intramolecular coupling involving tethered dienyl acetals provides a convenient access to vinylcycloalkanes and bicyclic fused compounds. This new cyclization reaction proceeds with a total regioselectivity in the exo fashion, and with good to excellent diastereoselectivity depending especially on the tether chain length.

  η3-Crotyltitanocenes 与缩醛反应生成均烯丙基醚。涉及系链二烯基缩醛的分子内偶联提供了获得乙烯基环烷烃和双环稠合化合物的便捷途径。这种新的环化反应以外型方式以总区域选择性进行，并且具有良好至极好的非对映选择性，尤其取决于系链长度。
• A New Ruthenium-Catalyzed Hydrogen-Transfer Reaction:  Transformation of 3-Benzyl But-1-ynyl Ethers into 1,3-Dienes and Benzaldehyde
  作者：Kuo-Liang Yeh、Bo Liu、Ching-Yu Lo、Heh-Lung Huang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja012623y

  日期：2002.6.1

  We report a ruthenium-catalyzed reaction for various 3-benzyl but-1-ynyl ethers with suitable functionalities. Treatment of these substrates with TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (8.0 mol %) catalyst in 1,2-dichloroethane (80 degrees C, 12 h) afforded functionalized 1,3-dienes and benzyl aldehyde in good yields. This process is considered to be a tandem dealkoxylation and transfer hydrogenation. Deuterium-labeling

  我们报告了具有合适官能度的各种 3-苄基丁-1-炔基醚的钌催化反应。用 TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (8.0 mol%) 催化剂在 1,2-二氯乙烷（80 摄氏度，12 小时）中处理这些底物，可以得到功能化的 1,3-二烯和苯甲醛，收率良好。该过程被认为是串联脱烷氧基化和转移氢化。氘标记实验表明，不同氢原子的迁移具有区域特异性。根据同位素实验结果提出了一个合理的机制。