3-(dimethylamino)-2-furanoyl-2-propenenitrile | 52200-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-2-furanoyl-2-propenenitrile
• 英文别名: α-[(dimethylamino)methylene]-β-oxo-2-furane-propanenitrile；3-(Dimethylamino)-2-(furan-2-carbonyl)acrylonitrile；3-(dimethylamino)-2-(furan-2-carbonyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 52200-21-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD08705896
• 分子量: 190.202
• InChiKey: NHZCYLWZVUYWIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-2-furanoyl-2-propenenitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到3-(2-furyl)-1H-4-pyrazole carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  功能取代烯胺的研究：2-芳酰基-3-二甲基氨基-2-丙烯腈的合成及其对氮亲核试剂的反应性

  摘要：

  描述了一种简便有效的 2-取代 3-二甲基氨基-2-丙烯腈 4a-c 合成方法。4a-c与水合肼反应得到3-取代-1H-4-吡唑甲腈9a-c。化合物 4a-c 与 5-甲基-1H-吡唑-3-胺反应生成 7-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-甲腈 12a-c 和 2-取代的 5-氨基吡唑并[1,5- a]嘧啶 16a,b 与 1H-苯并[d]咪唑-2-胺生成 3-取代的 2-氨基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 19a,b 和 4-取代的苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶3-甲腈21c。基于 1 HNMR、HMBC- 15 N 和 NOE 差异实验推导了所得化合物的结构。

  DOI：

  10.3987/com-07-11196
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(dimethylamino)-2-furanoyl-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  某些吡唑并[1,5-a]嘧啶作为新型拉罗替尼类似物的合成及体外抗增殖评价。

  摘要：

  一系列2-苯基-7-（芳基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-腈11a-j和2-苯基-7-（芳基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-3，通过使5-氨基-3-苯基-1H-吡唑-4-腈（5）与3-（二甲基氨基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮6a-反应，合成了6-二腈16a-c。 j或2-芳基-3-（二甲基氨基）丙烯腈12a-c。另外，由化合物5与氰基乙酸乙酯反应制备了7-氨基-5-氧代-2-苯基-4，5-二氢吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-腈（22）。新合成的化合物对Huh-7，HeLa，MCF-7和MDA-MB231细胞系的抗癌活性表明，与阿霉素相比，化合物11f作为抗增殖剂对Huh-7细胞系的中等活性，IC50 = 6.3 µM。 （IC50 = 3.2 µM）。另一方面，与阿霉素（IC50 = 8.1 µM）相比，化合物16b表现出对HeLa细胞系的有效抗增殖活性，IC50 = 7.8 µM。同样，化合

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103458

文献信息

• Method of using substituted pyrazolo [1,5-a] pyrimidines
  申请人：Wang Daniel Yanong

  公开号：US20060063784A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  This invention relates to novel methods of use of certain pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and the therapeutically acceptable salts thereof. This invention also relates to novel methods of using these compounds as anti-proliferative agents in mammals, including humans.

  这项发明涉及某些吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物及其治疗上可接受的盐的新用途方法。该发明还涉及将这些化合物作为抗增殖剂在哺乳动物，包括人类中的新用途方法。
• Method of making (3-amino-1H-pyrazol-4-yl) (aryl)methanones
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04980472A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  (3-Amino-1H-pyrazol-4-yl)(aryl)methanones which are new compounds having utility as intermediates for the preparation of aryl and heteroaryl-[7-(aryl and heteroaryl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]methanones, which are therapeutic agents.

  (3-氨基-1H-吡唑-4-基)(芳基)甲酮是一种新的化合物，可用作芳基和杂环芳基-[7-(芳基和杂环芳基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基]甲酮的中间体，这些化合物是治疗剂。
• Substituted pyrazolo[1,5-a] pyrimidines and process for making same
  申请人：Wang Daniel Yanong

  公开号：US20060063785A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  This invention relates to novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and the therapeutically acceptable salts thereof. These compounds are useful as anti-proliferative agents in mammals, including humans.

  本发明涉及新型吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物及其治疗上可接受的盐。这些化合物可用作哺乳动物，包括人类的抗增殖剂。
• (3-amino-1H-pyrazol-4-yl) (aryl)methanones
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04900836A1

  公开（公告）日：1990-02-13

  (3-Amino-1H-pyrazol-4-yl)(aryl)methanones which are new compounds having utility as intermediates for the preparation of aryl and heteroaryl[7-(aryl and heteroaryl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]methanones, which are therapeutic agents.

  "(3-氨基-1H-吡唑-4-基)(芳基)甲酮"是一种新的化合物，它们可作为制备芳基和杂环芳基[7-(芳基和杂环芳基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基]甲酮的中间体，这些化合物是治疗剂。
• Synthesis and in-vitro anti-proliferative evaluation of some pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as novel larotrectinib analogs
  作者：Mohamed H. Attia、Eman Z. Elrazaz、Soad Z. El-Emam、Azza T. Taher、Hatem A. Abdel-Aziz、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103458

  日期：2020.1

  A series of 2-phenyl-7-(aryl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitriles 11a-j and 2-phenyl-7-(aryl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarbonitriles 16a-c was synthesized by the reaction of 5-amino-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile (5) with 3-(dimethylamino)-1-arylprop-2-en-1-ones 6a-j or 2-aryl-3-(dimethylamino)acrylonitriles 12a-c, respectively. In addition, 7-amino-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydropyrazolo[1

  一系列2-苯基-7-（芳基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-腈11a-j和2-苯基-7-（芳基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-3，通过使5-氨基-3-苯基-1H-吡唑-4-腈（5）与3-（二甲基氨基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮6a-反应，合成了6-二腈16a-c。 j或2-芳基-3-（二甲基氨基）丙烯腈12a-c。另外，由化合物5与氰基乙酸乙酯反应制备了7-氨基-5-氧代-2-苯基-4，5-二氢吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-腈（22）。新合成的化合物对Huh-7，HeLa，MCF-7和MDA-MB231细胞系的抗癌活性表明，与阿霉素相比，化合物11f作为抗增殖剂对Huh-7细胞系的中等活性，IC50 = 6.3 µM。 （IC50 = 3.2 µM）。另一方面，与阿霉素（IC50 = 8.1 µM）相比，化合物16b表现出对HeLa细胞系的有效抗增殖活性，IC50 = 7.8 µM。同样，化合