(1S)-1-[(2R,3S)-3-prop-2-enyloxiran-2-yl]ethanol | 81027-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(2R,3S)-3-prop-2-enyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 81027-94-3；89194-06-9；89194-07-0；89254-04-6；89254-05-7；115266-52-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: CZDIJVVDLBUTEG-LYFYHCNISA-N

物化性质

• 沸点：
  183.3±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(2R,3S)-3-prop-2-enyloxiran-2-yl]ethanol 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,5S)-4-((S)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-5-methyl-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of carbohydrates: stereoselective syntheses of 2,6-dideoxy-D-arabino-hexose and 2,6-dideoxy-D-ribo-hexose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a050
• 作为产物：
  描述：

  hept-6-en-3-yn-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 铜 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S)-1-[(2R,3S)-3-prop-2-enyloxiran-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of carbohydrates: stereoselective syntheses of 2,6-dideoxy-D-arabino-hexose and 2,6-dideoxy-D-ribo-hexose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a050

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Chiral Tetrahydropyrane Core of Swinholides and Misakinolides
  作者：Hiroyuki Hayakawa、Kouki Iida、Masahiro Miyazawa、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1246/cl.1999.601

  日期：1999.7

  Stereoselective synthesis of the optically pure tetrahydropyrane core of swinholides and misakinolide A starting from (S)-methyl lactate is described in which the highly stereoselective intramolecular iodoetherification for construction of the tetrahydropyrane ring and the regioselective ring-opening reaction of an epoxide are involved as key steps.

  以（S）-乳酸甲酯为原料立体选择性合成旋光性四氢吡喃核的旋光纯四氢吡喃，其中用于构建四氢吡喃环的高立体选择性分子内碘醚化和环氧化物的区域选择性开环反应是关键脚步。
• Total synthesis of carbohydrates: stereoselective syntheses of 2,6-dideoxy-D-arabino-hexose and 2,6-dideoxy-D-ribo-hexose
  作者：William R. Roush、Richard J. Brown

  DOI：10.1021/jo00346a050

  日期：1982.3