erythro-5-amino-1-(2-hydroxy-3-nonyl)imidazole-4-carbonitrile | 85249-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: erythro-5-amino-1-(2-hydroxy-3-nonyl)imidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-(2-hydroxynon-3-yl)-1H-imidazole-4-carbonitrile；5-amino-1-(2-hydroxynonan-3-yl)imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 85249-95-2；130694-11-0；130694-18-7
• 化学式: C₁₃H₂₂N₄O
• 分子量: 250.344
• InChiKey: WVLYYCWBEUYSER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-5-amino-1-(2-hydroxy-3-nonyl)imidazole-4-carbonitrile 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到erythro-1-(2-hydroxy-3-nonyl)imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  腺苷脱氨酶抑制剂：赤型9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤的咪唑类似物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列erythro-1-（2-hydroxy-3-nonyl）imidazole衍生物，并评估了其腺苷脱氨酶（ADA）抑制活性，以简化ADA抑制剂erythro-9-（2-hydroxy- 3-壬基）腺嘌呤（EHNA，1a）和3-deaza-EHNA（1c）。打开EHNA或3-脱氮-EHNA的嘧啶或吡啶环分别导致仍为ADA抑制剂的化合物。最有效的化合物是erythro-1-（2-hydroxy-3-nonyl）imidazole-4-carboxamide（5，Ki = 3.53 x 10（-8）M），可为氢键提供潜在的供体和受体位点。缺少该位点之一可以解释该系列中所有化合物的效价顺序。在腺苷和3-deazaadenosine中打开相同的环会导致完全失活的化合物。这些结果支持了存在的假设，

  DOI：

  10.1021/jm00107a044
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 2-氨基丙二腈 、 (+/-)-erythro-3-amino-2-nonanol 生成 erythro-5-amino-1-(2-hydroxy-3-nonyl)imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  腺苷脱氨酶抑制剂：赤型9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤的咪唑类似物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列erythro-1-（2-hydroxy-3-nonyl）imidazole衍生物，并评估了其腺苷脱氨酶（ADA）抑制活性，以简化ADA抑制剂erythro-9-（2-hydroxy- 3-壬基）腺嘌呤（EHNA，1a）和3-deaza-EHNA（1c）。打开EHNA或3-脱氮-EHNA的嘧啶或吡啶环分别导致仍为ADA抑制剂的化合物。最有效的化合物是erythro-1-（2-hydroxy-3-nonyl）imidazole-4-carboxamide（5，Ki = 3.53 x 10（-8）M），可为氢键提供潜在的供体和受体位点。缺少该位点之一可以解释该系列中所有化合物的效价顺序。在腺苷和3-deazaadenosine中打开相同的环会导致完全失活的化合物。这些结果支持了存在的假设，

  DOI：

  10.1021/jm00107a044

文献信息

• 5-Aminoimidazoles as immunoregulants
  申请人：Fisons plc

  公开号：US04432990A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  There are described compounds of formula I ##STR1## in which X is --CN, --CONH.sub.2, --CSNH.sub.2, ##STR2## or --CO.sub.2 R.sub.3, R is H or alkyl C 1 to 8, R.sub.1 and R.sub.3, which may be the same or different, are each alkyl C 1 to 8, and R.sub.2 is H or alkanoyl C 2 to 8, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. There are also described processes for producing the compounds, and pharmaceutical, e.g. immunoregulant, compositions containing them.

  本文描述了式子I的化合物：##STR1## 其中X为--CN、--CONH.sub.2、--CSNH.sub.2、##STR2## 或--CO.sub.2 R.sub.3，R为H或C1至C8烷基，R.sub.1和R.sub.3可以相同或不同，分别为C1至C8烷基，R.sub.2为H或C2至C8脂肪酰基，并且还包括它们的药学上可接受的酸盐。还描述了制备这些化合物的方法以及含有它们的药物，例如免疫调节剂组合物。
• Imidazole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and processes for their production
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0066909A2

  公开（公告）日：1982-12-15

  There are described compounds of formula I in which X is -CN, -CONH2, -CSNH2, or -CO2R3 R is H or alkyl C 1 to 8, R, and R3, which may be the same or different, are each alkyl C 1 to 8, and R2 is H or alkanoyl C 2 to 8, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. There are also described processes for producing the compounds, and pharmaceutical, e.g. immunoregulant and antitumor, compositions containing them.

  所述化合物为式 I 其中 X 为-CN、-CONH2、-CSNH2、 或 -CO2R3 R 是 H 或 C 1-8 烷基、 R 和 R3（可以相同或不同）各自为 C 1-8 烷基，以及 R2 是 H 或 C 2 至 8 的烷酰基、 及其药学上可接受的酸加成盐。 此外，还介绍了这些化合物的生产工艺，以及含有这些化合物的药物组合物，如免疫增强剂和抗肿瘤组合物。
• CRISTALLI, GLORIA;ELEUTERI, ALESSANDRA;FRANCHETTI, PALMARISA;GRIFANTINI, +, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1187-1192
  作者：CRISTALLI, GLORIA、ELEUTERI, ALESSANDRA、FRANCHETTI, PALMARISA、GRIFANTINI, +

  DOI：——

  日期：——
• US4432990A
  申请人：——

  公开号：US4432990A

  公开（公告）日：1984-02-21
• Adenosine deaminase inhibitors: synthesis and structure activity relationships of imidazole analogs of erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)adenine
  作者：Gloria Cristalli、Alessandra Eleuteri、Palmarisa Franchetti、Mario Grifantini、Sauro Vittori、Giulio Lupidi

  DOI：10.1021/jm00107a044

  日期：1991.3

  derivatives have been synthesized and evaluated for adenosine deaminase (ADA) inhibitory activity, in order to introduce simplifications in the ADA inhibitors erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)adenine (EHNA, 1a) and 3-deaza-EHNA (1c). Opening the pyrimidine or pyridine ring of EHNA or 3-deaza-EHNA respectively led to compounds which are still ADA inhibitors. The most potent compound was erythro-1-(2-hydro

  合成了一系列erythro-1-（2-hydroxy-3-nonyl）imidazole衍生物，并评估了其腺苷脱氨酶（ADA）抑制活性，以简化ADA抑制剂erythro-9-（2-hydroxy- 3-壬基）腺嘌呤（EHNA，1a）和3-deaza-EHNA（1c）。打开EHNA或3-脱氮-EHNA的嘧啶或吡啶环分别导致仍为ADA抑制剂的化合物。最有效的化合物是erythro-1-（2-hydroxy-3-nonyl）imidazole-4-carboxamide（5，Ki = 3.53 x 10（-8）M），可为氢键提供潜在的供体和受体位点。缺少该位点之一可以解释该系列中所有化合物的效价顺序。在腺苷和3-deazaadenosine中打开相同的环会导致完全失活的化合物。这些结果支持了存在的假设，