erythro-1-(2-hydroxy-3-nonyl)-4-(aminomethyl)imidazole | 130573-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: erythro-1-(2-hydroxy-3-nonyl)-4-(aminomethyl)imidazole
• 英文别名: 3-(4-Aminomethyl-imidazol-1-yl)-nonan-2-ol；3-[4-(aminomethyl)imidazol-1-yl]nonan-2-ol
• CAS: 130573-91-0；130611-10-8；149715-66-2
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O
• 分子量: 239.361
• InChiKey: YSOLMNPLEMKSDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  erythro-5-amino-1-(2-hydroxy-3-nonyl)imidazole-4-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 erythro-1-(2-hydroxy-3-nonyl)-4-(aminomethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  腺苷脱氨酶抑制剂：赤型9-（2-羟基-3-壬基）腺嘌呤的咪唑类似物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列erythro-1-（2-hydroxy-3-nonyl）imidazole衍生物，并评估了其腺苷脱氨酶（ADA）抑制活性，以简化ADA抑制剂erythro-9-（2-hydroxy- 3-壬基）腺嘌呤（EHNA，1a）和3-deaza-EHNA（1c）。打开EHNA或3-脱氮-EHNA的嘧啶或吡啶环分别导致仍为ADA抑制剂的化合物。最有效的化合物是erythro-1-（2-hydroxy-3-nonyl）imidazole-4-carboxamide（5，Ki = 3.53 x 10（-8）M），可为氢键提供潜在的供体和受体位点。缺少该位点之一可以解释该系列中所有化合物的效价顺序。在腺苷和3-deazaadenosine中打开相同的环会导致完全失活的化合物。这些结果支持了存在的假设，

  DOI：

  10.1021/jm00107a044

文献信息

• CRISTALLI, GLORIA;ELEUTERI, ALESSANDRA;FRANCHETTI, PALMARISA;GRIFANTINI, +, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1187-1192
  作者：CRISTALLI, GLORIA、ELEUTERI, ALESSANDRA、FRANCHETTI, PALMARISA、GRIFANTINI, +

  DOI：——

  日期：——