3-(4-methoxyphenyl)-4-methylfuran-2,5-dione | 100953-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-methylfuran-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-4-methylfuran-2,5-dione
• CAS: 100953-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: GKFCNYBJYQPLTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-4-methylfuran-2,5-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 邻苯二甲酸二丁酯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-isobutyl-4-[4-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl]furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural Cytotoxic Camphorataimides B and C

  摘要：

  采用对甲氧基苯基溴化镁与溴甲基富马酸二甲酯的化学选择性SN2'格氏偶联反应以及用2-丙基溴化镁对溴酸酐9中的溴化物进行化学选择性烯丙基取代作为关键反应，合成了最近分离的樟脑酸酐A和细胞毒性樟脑酰亚胺B和C。本方法本质上是通用的，可以很容易地用于设计樟脑酸酐/酰亚胺的同系物，用于结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926354
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate 在 lithium hydroxide 、 乙酸酐 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4-methylfuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural Cytotoxic Camphorataimides B and C

  摘要：

  采用对甲氧基苯基溴化镁与溴甲基富马酸二甲酯的化学选择性SN2'格氏偶联反应以及用2-丙基溴化镁对溴酸酐9中的溴化物进行化学选择性烯丙基取代作为关键反应，合成了最近分离的樟脑酸酐A和细胞毒性樟脑酰亚胺B和C。本方法本质上是通用的，可以很容易地用于设计樟脑酸酐/酰亚胺的同系物，用于结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926354

文献信息

• A simple, convenient method for the synthesis of maleic anhydrides from α-keto esters and alkanoic acid anhydrides using the TiCl4/n-Bu3N reagent system
  作者：Neela Kishorebabu、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.134

  日期：2006.3

  Reaction of α-keto esters with alkanoic acid anhydrides using the TiCl4/n-Bu3N reagent system gives the corresponding maleic anhydrides in 62–95% yields.

  使用TiCl 4 / n -Bu 3 N试剂系统将α-酮酸酯与链烷酸酐反应，得到相应的马来酸酐，产率为62-95％。
• Synthesis of Natural Cytotoxic Camphorataimides B and C
  作者：Narshinha P. Argade、Md. Merajuddin Baag

  DOI：10.1055/s-2006-926354

  日期：——

  Recently isolated camphorataanhydride A and cytotoxic camphorataimides B and C have been synthesized using chemo­selective SN2′ Grignard coupling reaction of p-methoxyphenyl­magnesium bromide with dimethyl bromomethylfumarate and chemoselective allylic substitution of bromide in bromoanhydride 9 with 2-propylmagnesium bromide as the key reactions. The present approach is general in nature and can be easily used to design the congeners of camphorataanhydrides/imides for structure-activity relationship studies.

  采用对甲氧基苯基溴化镁与溴甲基富马酸二甲酯的化学选择性SN2'格氏偶联反应以及用2-丙基溴化镁对溴酸酐9中的溴化物进行化学选择性烯丙基取代作为关键反应，合成了最近分离的樟脑酸酐A和细胞毒性樟脑酰亚胺B和C。本方法本质上是通用的，可以很容易地用于设计樟脑酸酐/酰亚胺的同系物，用于结构-活性关系研究。