(E)-N,N-dibenzyl(4-bromo-2-[2-13C]butenyl)amine | 855206-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dibenzyl(4-bromo-2-[2-13C]butenyl)amine
• 英文别名: (E)-N,N-dibenzyl-4-bromo(313C)but-2-en-1-amine
• CAS: 855206-53-0
• 化学式: C₁₈H₂₀BrN
• 分子量: 331.257
• InChiKey: GYUXIWDAYNBIPU-WRFSBCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dibenzyl(4-bromo-2-[2-13C]butenyl)amine 在 盐酸 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 ethyl (2S)-6-dibenzylamino-2-[(S)-2-hydroxy-1-phenylethylamino][4-13C]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过恶嗪酮衍生物作为手性甘氨酸等价物的烷基化不对称合成 L-[4-13C] 赖氨酸

  摘要：

  L-[4-13C] 赖氨酸 (2) 由 [2-13C] 乙酸钠 (3) 和 Dellaria 的恶嗪酮 1 作为手性甘氨酸等价物合成。由 [2-13C] 乙酸钠 (3) 制备的甘氨酸 7 和 13C 标记的鏻叶立德 5 进行 Wittig 反应，得到 α, β-不饱和酯 8。酯 8 转化为烯丙基溴 10。恶嗪酮 1 与 10 以高非对映选择性进行。乙醇解、双键与二亚胺的氢化、手性助剂的去除和水解得到 L-[4-13C] 赖氨酸 (2)。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.868
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-glycine benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-N,N-dibenzyl(4-bromo-2-[2-13C]butenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过恶嗪酮衍生物作为手性甘氨酸等价物的烷基化不对称合成 L-[4-13C] 赖氨酸

  摘要：

  L-[4-13C] 赖氨酸 (2) 由 [2-13C] 乙酸钠 (3) 和 Dellaria 的恶嗪酮 1 作为手性甘氨酸等价物合成。由 [2-13C] 乙酸钠 (3) 制备的甘氨酸 7 和 13C 标记的鏻叶立德 5 进行 Wittig 反应，得到 α, β-不饱和酯 8。酯 8 转化为烯丙基溴 10。恶嗪酮 1 与 10 以高非对映选择性进行。乙醇解、双键与二亚胺的氢化、手性助剂的去除和水解得到 L-[4-13C] 赖氨酸 (2)。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.868