2-(二苄基氨基)乙醛 | 106889-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(二苄基氨基)乙醛
• 英文名称: 2-(dibenzylamino)acetaldehyde
• 英文别名: Acetaldehyde, [bis(phenylmethyl)amino]-
• CAS: 106889-84-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: MCONNEJVIXCBGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二苄基氨基)乙醛 在 三氟化硼乙醚 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 cesium fluoride 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2R,3R,4R)-4-dibenzylamino-1-hydroxy-2,3-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  淡水蓝藻Aphanizomenon o valisporum的有毒代谢产物（-）-7-表位吲哚过氧化物酶的全合成及其绝对构型的分配

  摘要：

  由醛20与羟胺36缩合得到的Z和E硝基38和39进行分子内偶极环加成，分别以2∶1的比例得到取代的1-氮杂-7-氧代双环[2.2.1]庚烷40和41。40的还原性N-O键裂解，然后进行羰基化，得到环状脲47，其中仲醇的转化是通过氧化还原序列进行的。在将对溴苄醚50转化为叠氮化物54之后，活化环脲作为其O-甲基异脲和叠氮化物的还原导致自发环化，得到环精子胃蛋白酶的三环核59。整体脱保护，包括将2,4-二甲氧基嘧啶附肢水解成尿嘧啶，然后对所得二醇60进行单硫酸化，得到的物质与天然（-）-7-表基吲哚过氧化物胃蛋白酶（1）相同。（ - ） -的不对称合成7- epicylindrospermopsin定义为7其绝对构小号，8 - [R，10小号，12小号，13 - [R，14小号。

  DOI：

  10.1021/jo0486387
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-glycine benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(二苄基氨基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Differently Protected 1,2-Diamines via α-Alkylation of Dibenzylaminoacetaldehyde SAMP-Hydrazone

  摘要：

  通过δ-烷基化 N,N-二苄基氨基乙醛 SAMP- 酰腙 (S)-2，随后氧化裂解为相应的δ-氨基硝酰胺，还原为二胺，并对后者进行保护，制备了手性、非对称和不同保护的 1,2-二胺 4，总产率中等至良好，且具有较高的不对称诱导性（ee = 91-99%）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4166

文献信息

• HYBRID BLOCK COPOLYMER MICELLES WITH MIXED STEREOCHEMISTRY FOR ENCAPSULATION OF HYDROPHOBIC AGENTS
  申请人：SILL Kevin N.

  公开号：US20080274173A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention relates to the field of polymer chemistry and more particularly to multiblock copolymers and micelles comprising the same.

  本发明涉及聚合物化学领域，更具体地说是涉及多嵌段共聚物以及包含该共聚物的胶束。
• SPIROLACTAM DERIVATIVES AND USES OF SAME
  申请人：Zhou Hao

  公开号：US20110098299A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention provides spirolactam derivatives of formula (I): wherein R 1 -R 7 are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and pharmaceutical compositions and uses of the same.

  本发明提供了如下式（I）的螺内酰胺衍生物： 其中R1-R7如本文所定义；或其药学上可接受的盐；以及其药物组合物和用途。
• α‐Hydroxy‐Tetrazoles as Latent Ethynyl Moieties: A Mechanistic Investigation
  作者：Pierre Quinodoz、Karen Wright、Bruno Drouillat、Mikhail E. Kletskii、Oleg N. Burov、Anton. V. Lisovin、François Couty

  DOI：10.1002/ejoc.201800143

  日期：2019.1.23

  This article focuses on the dehydration of α‐hydroxy‐tetrazoles, leading to tetraazafulvenes and then to vinylic carbenes that rearrange into ethynyl moieties through the Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement. Each step of this sequence was scrutinized, either by examination of the substrate and/or dehydrating agent scope, or through AM1 calculations, in order to understand the limiting step of

  本文着重于α-羟基四唑的脱水，导致四氮杂富烯，然后再通过Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排而重排成乙炔基的乙烯基卡宾。通过检查底物和/或脱水剂的范围，或通过AM1计算，仔细检查该序列的每个步骤，以了解该方法的限制步骤。这种低估的转化似乎是用于将醛转化为炔烃的现有方法的可行替代方案。
• Glucosamine conjugates bearing N,N,O-donors: potential imaging agents utilizing the [M(CO)3]+ core (M = Re, Tc)
  作者：Meryn L. Bowen、Nathaniel C. Lim、Charles B. Ewart、Ripen Misri、Cara L. Ferreira、Urs Häfeli、Michael J. Adam、Chris Orvig

  DOI：10.1039/b914310f

  日期：——

  The design rationale, synthesis and radiolabeling evaluation of four glucosamine conjugated ligands for the [99mTc(CO)3]+ core is described. The capability to bind the tricarbonyl core is initially demonstrated using the cold surrogate [Re(CO)3]+. The four compounds are competent chelates in binding [99mTc(CO)3]+ as labeling studies show, with yields ranging from 79 to 96% and the resulting complexes showing stability in the presence of competing chelates for 24 h at 37 °C. The rhenium complexes were tested for hexokinase-catalysed phosphorylation, and the technetium complexes were tested for GLUT-1 mediated cell uptake - they showed a small amount of uptake but it was not glucose dependent, suggesting that it was not via the GLUT-1 transporters.

  本文介绍了[99m锝（CO）3]+ 核心的四种氨基葡萄糖共轭配体的设计原理、合成和放射性标记评估。使用冷代用物[Re(CO)3]+初步证明了与三羰基核心结合的能力。标记研究表明，这四种化合物都能与[99mTc(CO)3]+螯合，产率从 79% 到 96% 不等，所产生的配合物在有竞争螯合物存在的情况下于 37 °C 下保持稳定 24 小时。对铼复合物进行了己糖激酶催化的磷酸化测试，对锝复合物进行了 GLUT-1 介导的细胞摄取测试--它们显示了少量的摄取，但这种摄取并不依赖于葡萄糖，这表明摄取不是通过 GLUT-1 转运体进行的。
• A Nitrone Dipolar Cycloaddition Strategy toward an Enantioselective Synthesis of Massadine
  作者：Jeffrey S. Cannon

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01464

  日期：2018.7.6

  of the massadine D-ring by a synthetic route that features a diastereoselective and stereospecific Ireland–Claisen rearrangement of a trianionic enolate followed by a diastereoselective nitrone dipolar cycloaddition of a highly electron-poor oxime.

  报道了对马萨定的C，D-自行车的对映选择性途径。对映纯中间体是使用Corey-Bakshi-Shibata试剂通过一次立体选择性还原生成的。通过合成途径将最初的立体诱导转变为马萨丁D环的五个连续立体中心，该合成途径的特征是三阴离子烯醇酸酯的非对映选择性和立体特异性爱尔兰-克莱森重排，然后是电子贫乏的肟的非对映选择性硝基偶极环加成。