ethyl (E)-4-dibenzylamino-2-[2-13C]butenoate | 855206-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-dibenzylamino-2-[2-13C]butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(dibenzylamino)(213C)but-2-enoate
• CAS: 855206-49-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 310.397
• InChiKey: LLBLOKDCPYOOBJ-YTWLJQAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-dibenzylamino-2-[2-13C]butenoate 在 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-(3S,5S)-2,3,5,6-tetrahydro-3-(4-dibenzylamino-[2-13C]but-2-enyl)-5-phenyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过恶嗪酮衍生物作为手性甘氨酸等价物的烷基化不对称合成 L-[4-13C] 赖氨酸

  摘要：

  L-[4-13C] 赖氨酸 (2) 由 [2-13C] 乙酸钠 (3) 和 Dellaria 的恶嗪酮 1 作为手性甘氨酸等价物合成。由 [2-13C] 乙酸钠 (3) 制备的甘氨酸 7 和 13C 标记的鏻叶立德 5 进行 Wittig 反应，得到 α, β-不饱和酯 8。酯 8 转化为烯丙基溴 10。恶嗪酮 1 与 10 以高非对映选择性进行。乙醇解、双键与二亚胺的氢化、手性助剂的去除和水解得到 L-[4-13C] 赖氨酸 (2)。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.868
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-glycine benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (E)-4-dibenzylamino-2-[2-13C]butenoate
  参考文献：
  名称：

  通过恶嗪酮衍生物作为手性甘氨酸等价物的烷基化不对称合成 L-[4-13C] 赖氨酸

  摘要：

  L-[4-13C] 赖氨酸 (2) 由 [2-13C] 乙酸钠 (3) 和 Dellaria 的恶嗪酮 1 作为手性甘氨酸等价物合成。由 [2-13C] 乙酸钠 (3) 制备的甘氨酸 7 和 13C 标记的鏻叶立德 5 进行 Wittig 反应，得到 α, β-不饱和酯 8。酯 8 转化为烯丙基溴 10。恶嗪酮 1 与 10 以高非对映选择性进行。乙醇解、双键与二亚胺的氢化、手性助剂的去除和水解得到 L-[4-13C] 赖氨酸 (2)。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.868

文献信息

• Asymmetric synthesis ofL-[4-13C]lysine by alkylation of oxazinone derivative as a chiral glycine equivalent
  作者：Kazuhiko Takatori、Akira Hayashi、Masahiro Kajiwara

  DOI：10.1002/jlcr.868

  日期：2004.10.15

  L-[4-13C]Lysine (2) was synthesized from sodium [2-13C]acetate (3) and Dellaria's oxazinone 1 as a chiral glycine equivalent. Wittig reaction of the glycinal 7 and 13C-labeled phosphonium ylide 5, prepared from sodium [2-13C]acetate (3), gave the α, β-unsaturated ester 8. The ester 8 was converted to the allylic bromide 10. Alkylation of the oxazinone 1 with 10 proceeded with high diastereoselectivity

  L-[4-13C] 赖氨酸 (2) 由 [2-13C] 乙酸钠 (3) 和 Dellaria 的恶嗪酮 1 作为手性甘氨酸等价物合成。由 [2-13C] 乙酸钠 (3) 制备的甘氨酸 7 和 13C 标记的鏻叶立德 5 进行 Wittig 反应，得到 α, β-不饱和酯 8。酯 8 转化为烯丙基溴 10。恶嗪酮 1 与 10 以高非对映选择性进行。乙醇解、双键与二亚胺的氢化、手性助剂的去除和水解得到 L-[4-13C] 赖氨酸 (2)。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.