methyl threo 15(S)-hydroxy-13,14-E-oxido-5,8,11-Z-eicosatrienoate | 89461-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl threo 15(S)-hydroxy-13,14-E-oxido-5,8,11-Z-eicosatrienoate
• 英文别名: methyl 13(R),14(R)-epoxy-15(S)-hydroxyeicosa-5(Z),8(Z),11(Z)-trienoate
• CAS: 89461-83-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: OKKGPMPCYAXYPM-ZUKTWBRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl threo 15(S)-hydroxy-13,14-E-oxido-5,8,11-Z-eicosatrienoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-((1E,3Z,5E,7E)-(9S,10S)-9,10-Bis-trimethylsilanyloxy-pentadeca-1,3,5,7-tetraenyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis and structure of lipoxin B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98341-2
• 作为产物：
  描述：

  15-羟基-5,8,11,13二十四碳烯酸甲酯 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.6h， 以49%的产率得到methyl erythro 15(S)-hydroxy-13,14-E-oxido-5,8,11-Z-eicosatrienoate
  参考文献：
  名称：

  通过原酸酯引发的碳酸酯延伸进行烯丙醇转座。血管扩张剂11（R），12（S），15（S）-三羟基二十碳五烯-5（Z），8（Z），13（E）-三烯酸的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]标题化合物1是通过甲酯2获得的，该甲酯是由11、14、15-三醇酯5的异构体通过四个步骤合成的。在关键步骤中，用三氟甲磺酸TMS处理原甲酸Boc 9用烯丙基转座引发分子内亲核取代，形成环状碳酸酯10和11。

  DOI：

  10.1021/ol0608808

文献信息

• Enantiospecific synthesis of methyl 11,12- and 14,15-epoxyeicosatrienoate
  作者：J.R. Falck、Sukumar Manna、Jorge Capdevila

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81200-4

  日期：1984.1