benzyl 3-((1R,2S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate-5-d | 913966-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3-((1R,2S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate-5-d
• CAS: 913966-99-1
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₇
• 分子量: 503.516
• InChiKey: BXHXEPLNMWUINU-ZQFJMFPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  116.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-((1R,2S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate-5-d 在 palladium on activated charcoal Amano protease P 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (2S,3R)-2-amino-3-(5-deuterio-1H-indol-3-yl)-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification and Stereochemical Assignment of the β-Hydroxytryptophan Intermediate in the Echinomycin Biosynthetic Pathway

  摘要：

  Little is known about how quinoxaline-2-carboxylic acid (QC) is synthesized in nature. On the basis of analysis of echinomycin biosynthetic gene clusters as well as feeding experiments with labeled precursors, we have proposed a biosynthetic pathway to QC and identified the (2S,3S)-beta-hydroxytryptophan as a key intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol061738+
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-(叔丁基二甲基硅基)-1H-吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 benzyl 3-((1R,2S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate-5-d
  参考文献：
  名称：

  Identification and Stereochemical Assignment of the β-Hydroxytryptophan Intermediate in the Echinomycin Biosynthetic Pathway

  摘要：

  Little is known about how quinoxaline-2-carboxylic acid (QC) is synthesized in nature. On the basis of analysis of echinomycin biosynthetic gene clusters as well as feeding experiments with labeled precursors, we have proposed a biosynthetic pathway to QC and identified the (2S,3S)-beta-hydroxytryptophan as a key intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol061738+