(R)-N-carbobenzyloxy-7'-iodotryptophan | 910808-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-carbobenzyloxy-7'-iodotryptophan
• 英文别名: (2R)-3-(7-iodo-1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 910808-60-5
• 化学式: C₁₉H₁₇IN₂O₄
• 分子量: 464.259
• InChiKey: RTNKWTCRQILWTK-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3',5'-dichloro-4'-hydroxyphenylglycine tert-butyl ester 、 (R)-N-carbobenzyloxy-7'-iodotryptophan 在 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以56%的产率得到(R,R)-7'-iodo-N-carbobenzyloxytryptophyl-3',5'-dichloro-4'-hydroxyphenylglycine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲酰吲哚啉的合成制备7-卤代吲哚，并尝试将其用于合成氯肽的右侧片段。

  摘要：

  以N-甲酰吲哚啉为关键反应，合成了7位取代的（Cl，Br，I）吲哚。通过使用由通过上述方法获得的每个7-取代的吲哚（I，Br）衍生的（R）-7'-碘和7'-溴色氨酸，合成了用于氯肽的右侧部分的两个前体三肽。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.788
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-7-碘吲哚 在 D-酰化氨基酸水解酶 、 salcomine 、 氧气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醚 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 (R)-N-carbobenzyloxy-7'-iodotryptophan
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲酰吲哚啉的合成制备7-卤代吲哚，并尝试将其用于合成氯肽的右侧片段。

  摘要：

  以N-甲酰吲哚啉为关键反应，合成了7位取代的（Cl，Br，I）吲哚。通过使用由通过上述方法获得的每个7-取代的吲哚（I，Br）衍生的（R）-7'-碘和7'-溴色氨酸，合成了用于氯肽的右侧部分的两个前体三肽。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.788