2,3-二氢-7-碘吲哚 | 104682-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-7-碘吲哚
• 英文名称: 2,3-dihydro-7-iodoindole
• 英文别名: 7-iodo-2,3-dihydroindole；7-iododihydroindole；7-iodoindoline；7-iodo-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 104682-96-4
• 化学式: C₈H₈IN
• mdl: MFCD27994024
• 分子量: 245.063
• InChiKey: XAEVGMWIRVRFJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.793±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-7-碘吲哚 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 咯喹酮
  参考文献：
  名称：

  Somei, Masanori; Saida, Yoshihiro; Funamoto, Tetsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 8, p. 3146 - 3154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基吲哚啉 在 sodium hydroxide 、 Tl(OCOCF₃)2 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-二氢-7-碘吲哚
  参考文献：
  名称：

  铃木芳基-芳基交叉偶联反应合成芳芳科生物碱类乌地明和马来酸

  摘要：

  描述了基于芳基硼酸-芳基卤化物交叉偶合方法的甜菜碱生物碱非甾体胺（1）和内酰胺生物碱河马碱（4）的短合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80006-8

文献信息

• Construction of pyrrolophenanthridinone scaffolds mediated by samarium(II) diiodide and access to natural product synthesis
  作者：Kenji Suzuki、Hiroki Iwasaki、Reika Domasu、Naho Hitotsuyanagi、Yuka Wakizaka、Mao Tominaga、Naoto Kojima、Minoru Ozeki、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.067

  日期：2015.8

  Pyrrolophenanthridinone derivatives including the natural products were readily synthesized by samarium(II)-mediated reductive cyclization of aryl radical onto a benzene ring under mild reaction conditions. This methodology was applied to the concise synthesis of anhydrolycorinone, a natural pyrrolophenanthridinone and a precursor of hippadine and anhydrolycorine.

  通过sa（II）介导的芳基自由基在温和的反应条件下的还原环化反应，可以轻松合成包括天然产物在内的吡咯并菲蒽酮衍生物。该方法学被用于简并合成脱水氢化可的松，天然的吡咯并菲咯烷酮和河马碱和脱水氢化可的碱的前体。
• Preparation of 7-Halo-indoles by Thallation of N-Formylindoline and Their Attempted Use for Synthesis of the Right-Hand Segment of Chloropeptin
  作者：Yaeko Yamada、Shiho Arima、Chiharu Okada、Ai Akiba、Toshitsugu Kai、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1248/cpb.54.788

  日期：——

  7-Substituted (Cl, Br, I) indoles were synthesized by using thallation of N-formylindoline as a key reaction. Two precursor tripeptides for the right-hand segment of chloropeptin were synthesized by using (R)-7'-iodo and 7'-bromotryptophans derived from each 7-substituted indole (I, Br) obtained by the above procedure.

  以N-甲酰吲哚啉为关键反应，合成了7位取代的（Cl，Br，I）吲哚。通过使用由通过上述方法获得的每个7-取代的吲哚（I，Br）衍生的（R）-7'-碘和7'-溴色氨酸，合成了用于氯肽的右侧部分的两个前体三肽。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Quaternary Carbons Bearing Two Aryl Substituents. Enantioselective Synthesis of 3-Alkyl-3-Aryl Oxindoles by Catalytic Asymmetric Intramolecular Heck Reactions
  作者：Amy B. Dounay、Keiko Hatanaka、Jeremy J. Kodanko、Martin Oestreich、Larry E. Overman、Lance A. Pfeifer、Matthew M. Weiss

  DOI：10.1021/ja034525d

  日期：2003.5.1

  A practical sequence involving three consecutive palladium(0)-catalyzed reactions has been developed for synthesizing 3-alkyl-3-aryloxindoles in high enantiopurity. The Heck cyclization precursors 10 and 11a-k are generated in one step by chemoselective Stille cross-coupling of 2'-triflato-(Z)-2-stannyl-2-butenanilide 9 with aryl or heteroaryl iodides. The pivotal catalytic asymmetric Heck cyclization

  已经开发了一种涉及三个连续钯 (0) 催化反应的实用序列，用于合成高对映体纯度的 3-烷基-3-芳基羟吲哚。Heck 环化前体 10 和 11a-k 是通过 2'-triflato-(Z)-2-stannyl-2-butenanilide 9 与芳基或杂芳基碘化物的化学选择性 Stille 交叉偶联一步生成的。该序列的关键催化不对称 Heck 环化步骤以高产率和高对映选择性 (71-98% ee) 发生，使用 Pd-BINAP 催化剂衍生自 Pd(OAc)(2) 以构建含有二芳基取代的所有-碳四元碳中心。可以通过这种方式在羟吲哚的 C3 处引入多种芳基和杂芳基取代基，包括具有相当大空间体积的取代基（表 4）。迄今为止遇到的唯一限制是含有邻硝基或碱性胺官能团和庞大的 N-烷基-7-羟吲哚基的芳基取代基。在 C2 处具有邻-(N-乙酰基-N-苄基氨基)苯基取代基的丁烯内酯 22 的不对称 Heck
• Antitumour polycyclic acridines. Part 10.1 Synthesis of penta- and hexa-cyclic heteroaromatic systems by radical cyclisations of substituted 9-anilinoacridines
  作者：Michael J. Ellis、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/b106327h

  日期：2001.11.29

  9-Anilinoacridines substituted with a bromine atom in the 2-position of the anilino group or the 1-position of the acridine moiety can be cyclised with tributyltin hydride–AIBN to penta- or hexacyclic acridines. Of the polycyclic systems 13,14-dihydropyrrolo[3′,2′,1′:8,1]quino[4,3,2-kl]acridine 14a is the most potent cytotoxic agent displaying a mean GI50 concentration against a panel of 60 human tumour

  在其2位上被溴原子取代的9-苯胺基idine啶 安尼利诺集团 或the啶部分的1位可以用 氢化三丁基锡–AIBN为五环或六环 啶。在多环体系中13,14-dihydropyrrolo [3'，2'，1'：8,1] quino [4,3,2- kl ] ac啶14a是最有效的细胞毒性剂，相对于检测组显示平均GI 50浓度0.06μM的60种人类肿瘤细胞系中
• [EN] GCN2 AND PERK KINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DES KINASES GCN2 ET PERK ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：DECIPHERA PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2022109001A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  Described herein are compounds that are inhibitors of GCN2 kinase or PERK kinase, and methods of treating diseases, including diseases associated with GCN2 kinase or PERK kinase, with said compounds.

  本文描述了一些抑制GCN2激酶或PERK激酶的化合物，并使用这些化合物治疗与GCN2激酶或PERK激酶相关的疾病的方法。