2-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-indole | 1507357-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 1507357-39-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: HUNIPMHHDRUVLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 [Pd2Cl2(μ-Cl)2(PPh3)2] 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的C ？炔烃与硝基的氢环化反应：不对称的2,3-二芳基取代的吲哚的区域特异性途径

  摘要：

  直接Ç 与内部炔烃苯胺或相关化合物h的环提供了2,3-二取代的吲哚产物直接的访问。然而，在不对称的2,3-二芳基取代的吲哚的合成中，这种转化的区域选择性很差。在本文中，我们报道了铑（III）催化Ç  H带对称二芳基炔硝酮环作为一种替代方法，用两种不同的芳基制备2,3-二芳基取代的N-未保护的吲哚。芳基取代基中的一个衍生自硝酮的NC-芳基环，另一个衍生自炔烃底物，因此为吲哚产物提供了独特的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201503997

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral CH Annulation of Arylnitrones and Alkynes for the Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Zhi Zhou、Guixia Liu、Yan Chen、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.201500580

  日期：2015.9.14

  By using a nitrone as the oxidizing directing group, a mild, practical and efficient rhodium(III)‐catalyzed CH functionalization for the synthesis of indole derivatives has been developed. This reaction obviates the need for an external oxidant and shows good functional group tolerance. The employment of a sterically hindered Mes group on the carbon center of the nitrone is crucial to produce indoles

  通过使用硝酮作为氧化导向基团，已开发出温和，实用和有效的铑（III）催化的CH官能团，用于合成吲哚衍生物。该反应消除了对外部氧化剂的需求，并显示出良好的官能团耐受性。在硝酮碳中心使用空间受阻的Mes基团对于高产率生产吲哚至关重要。
• Dissecting the Electronic Contribution to the Regioselectivity of the Larock Heteroannulation Reaction in the Oxidative Addition and Carbopalladation Steps
  作者：Kanyapat Yiamsawat、Kevin P. Gable、Pitak Chuawong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02560

  日期：2022.1.21

  the regiochemical outcome of the reaction. Density functional theory calculations of the oxidative addition and carbopalladation steps revealed the electronic influences of the substituted 2-iodoaniline derivatives toward the overall rate of the reaction. In contrast, the electronic properties of the asymmetric diarylacetylene remained the critical product-determining factor of regioselectivity.

  制备了取代的 2-碘苯胺衍生物并将其用作反应物，与不对称二芳基乙炔一起，通过 Larock 杂环化反应合成一系列 6-取代的 2,3-二芳基吲哚衍生物。2-碘苯胺衍生物上的给电子取代基阻碍了反应，而吸电子取代基则完全转化为吲哚产物。此外，取代的2-碘苯胺反应物的电子性质对区域选择性没有影响。相反，不对称二芳基乙炔的电子效应显着影响反应的区域化学结果。氧化加成和碳钯化步骤的密度泛函理论计算揭示了取代的 2-碘苯胺衍生物对反应总速率的电子影响。相比之下，不对称二芳基乙炔的电子特性仍然是区域选择性的关键产物决定因素。
• Selective Synthesis of <i>N</i>-Unsubstituted and <i>N</i>-Arylindoles by the Reaction of Arynes with Azirines
  作者：Manikandan Thangaraj、Sachin Suresh Bhojgude、Shailja Jain、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01472

  日期：2016.9.16

  transition-metal-free and temperature-dependent highly selective reaction of arynes with 2H-azirines allowing the synthesis of either N-unsubstituted or N-arylindoles has been developed. At 60 °C, arynes generated from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates smoothly insert into 2H-azirines to form 2,3-diarylindoles with high selectivity. Interestingly, when the reaction was performed at −10 °C, the selectivity was switched

  已开发了无过渡金属且温度依赖性的芳烃与2个H-叠氮基的高度选择性反应，可合成N-未取代或N-芳基吲哚。在60°C下，由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯生成的芳烃平稳地插入2 H-叠氮基，形成高选择性的2,3-二芳基吲哚。有趣的是，当反应在-10℃下进行时，选择性以高收率切换成1,2,3-三芳基吲哚的形成。
• Regioselectivity of Larock Heteroannulation: A Contribution from Electronic Properties of Diarylacetylenes
  作者：Nared Phetrak、Thanya Rukkijakan、Jakkapan Sirijaraensre、Samran Prabpai、Palangpon Kongsaeree、Chayada Klinchan、Pitak Chuawong

  DOI：10.1021/jo402304s

  日期：2013.12.20

  A series of 2,3-diarylindoles were synthesized from 2-iodoaniline and unsymmetrical diarylacetylenes using the Larock heteroannulation. Diarylacetylenes bearing electron-withdrawing substituents lead to 2,3-diarylindoles with substituted phenyl moieties at the 2-position as major products, while those with electron-donating groups preferably yield indole products with substituted phenyl moieties at the 3-position. The regioisomeric product ratios exhibit a clear correlation with Hammett sigma(p) values. DFT calculations reveal the origin of this effect, displaying smaller activation energy barriers for those pathways leading to the major regioisomer.
• A synthetic 2,3-diarylindole induces cell death via apoptosis and autophagy in A549 lung cancer cells
  作者：Thanya Rukkijakan、Lukana Ngiwsara、Kriengsak Lirdprapamongkol、Jisnuson Svasti、Nared Phetrak、Pitak Chuawong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.079

  日期：2016.5

  A series of 2,3-diarylindoles were synthesized via the Larock heteroannulation, and evaluated for their anticancer activity against A549 lung cancer cells. The most potent compound, PCNT13 with IC50 = 5.17 mu M, caused the induction of two modes of programmed cell death, apoptosis and autophagy. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.