1-({[(2E,4E,6S)-6-methylocta-2,4,7-trien-1-yl]oxy}methyl)-4-(methyloxy)benzene | 1448461-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-({[(2E,4E,6S)-6-methylocta-2,4,7-trien-1-yl]oxy}methyl)-4-(methyloxy)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[[(2E,4E,6S)-6-methylocta-2,4,7-trienoxy]methyl]benzene
• CAS: 1448461-16-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: NUUSBGULTHUGHT-YFZLKRFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-碘丙烯酸甲酯 、 1-({[(2E,4E,6S)-6-methylocta-2,4,7-trien-1-yl]oxy}methyl)-4-(methyloxy)benzene 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯胂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以59%的产率得到methyl (2E,6S,7E,9E)-6-methyl-11-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)undeca-2,7,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化不对称烯丙基烷基化和分子内Diels-Alder反应的组合合成茚达霉素和司他霉素的六氢茚

  摘要：

  简明扼要地合成了抗生素茚达霉素（X-14547 A）和司他霉素的六氢茚核心。使用的关键方法是不对称铱催化的烯丙基烷基化反应，修饰的Julia烯化反应，Suzuki-Miyaura偶联反应以及分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201202822
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-methyl-2-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]pent-4-enoate 在 水 、 sodium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-({[(2E,4E,6S)-6-methylocta-2,4,7-trien-1-yl]oxy}methyl)-4-(methyloxy)benzene 、 1-({[(2E,4Z,6S)-6-methylocta-2,4,7-trien-1-yl]oxy}methyl)-4-(methyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化不对称烯丙基烷基化和分子内Diels-Alder反应的组合合成茚达霉素和司他霉素的六氢茚

  摘要：

  简明扼要地合成了抗生素茚达霉素（X-14547 A）和司他霉素的六氢茚核心。使用的关键方法是不对称铱催化的烯丙基烷基化反应，修饰的Julia烯化反应，Suzuki-Miyaura偶联反应以及分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201202822

文献信息

• Syntheses of the Hexahydroindene Cores of Indanomycin and Stawamycin by Combinations of Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations and Intramolecular Diels-Alder Reactions
  作者：Martin Gärtner、Gedu Satyanarayana、Sebastian Förster、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.201202822

  日期：2013.1.2

  Short and concise syntheses of the hexahydroindene cores of the antibiotics indanomycin (X‐14547 A) and stawamycin are presented. Key methods used are an asymmetric iridium‐catalyzed allylic alkylation, a modified Julia olefination, a Suzuki–Miyaura coupling, and an intramolecular Diels–Alder reaction.

  简明扼要地合成了抗生素茚达霉素（X-14547 A）和司他霉素的六氢茚核心。使用的关键方法是不对称铱催化的烯丙基烷基化反应，修饰的Julia烯化反应，Suzuki-Miyaura偶联反应以及分子内Diels-Alder反应。