(E)-3-(3,4-bis(difluoromethoxy)phenyl)acryloyl chloride | 1164145-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-bis(difluoromethoxy)phenyl)acryloyl chloride
• CAS: 1164145-20-3
• 化学式: C₁₁H₇ClF₄O₃
• 分子量: 298.621
• InChiKey: AXYUZQYHXLHSQM-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-bis(difluoromethoxy)phenyl)acryloyl chloride 、 邻苯二胺 在 吡啶 作用下， 反应 17.0h， 生成 (E)-N-(2-aminophenyl)-[3-(3,4-bis(difluoromethoxyl)phenyl)]-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HALOGENATED ANALOGUES OF ANTI-FIBROTIC AGENTS
  [FR] ANALOGUES HALOGÉNÉS D'AGENTS ANTIFIBROTIQUES

  摘要：

  本发明涉及具有规定的取代基的式(I)的卤代化合物。这些化合物可能作为抗纤维化剂有用。本发明还涉及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2009079692A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-双(二氟甲氧基)苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-(3,4-bis(difluoromethoxy)phenyl)acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3′,4′-Bis-difluoromethoxycinnamoylanthranilate (FT061): An orally-active antifibrotic agent that reduces albuminuria in a rat model of progressive diabetic nephropathy

  摘要：

  Cinnamoylanthranilates including tranilast have been identified as promising antifibrotics that can reduce fibrosis occurring in the kidney during diabetes, thereby delaying and/or preventing kidney dysfunction. Structure-activity relationships aimed at improving potency and metabolic stability have led to the discovery of FT061. This compound, which bears a bis-difluoromethoxy catechol, attenuates TGF-beta-stimulated production of collagen in cultured renal mesangial cells (approx 50% at 3 mu M). When dosed orally at 20 mg/kg to male Sprague Dawley rats, FT061 exhibited a high bioavailability (73%), C-max of 200 mu M and T-max of 150 min, and a half-life of 5.4 h. FT061 reduced albuminuria when orally dosed in rats at 200 mg kg/day in a late intervention study of a rat model of progressive diabetic nephropathy. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.100