ethylene glycol bis(trop-2-ene-3-carboxylate) | 1000977-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: ethylene glycol bis(trop-2-ene-3-carboxylate)
• 英文别名: 2-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-3-carbonyl)oxyethyl 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 1000977-34-3
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄
• 分子量: 360.453
• InChiKey: ZWHISNVRUUNLPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylene glycol bis(trop-2-ene-3-carboxylate) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以72%的产率得到ethylene glycol bis(tropane-3α-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  二价托烷-3-羧酸盐的合成及其烟碱乙酰胆碱受体的亲和力

  摘要：

  分别由3-tropene-3-羧酸和tropane-3β-羧酸合成了一系列的二醇二（环烷-3α-羧酸酯）酯和二醇二（环烷-3β-羧酸酯）酯。评估了二价的tropane-3-羧酸盐在大鼠大脑的烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）上抑制[ 3 H]胱氨酸结合的能力。通常，（3β，3β'）异构体比（3α，3α'）异构体更有效，并且（3β，3β'）-癸基衍生物（n = 10，K i = 145 nM）表现出最强的亲和力适用于该系列的nAChR。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440629
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到ethylene glycol bis(trop-2-ene-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  乙二醇双（托烷-3-羧酸酯）的三个异构体的立体选择性合成。

  摘要：

  通过从3-tropinone开始合成了乙二醇双（托烷-3-羧酸盐）（3α，3α′-，3α，3β′-，3β，3β′-）的三种差向异构体。将3-Tropinone转化为相应的烯醇三氟甲磺酸酯，然后进行钯催化的烷氧基羰基化反应，以高收率提供关键的中间体trop-2-ene-3-羧酸甲酯。开发了立体选择路线以提供乙二醇双（托烷-3-羧酸酯）的三种立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo020170p