dibenzo[b,j][1,7]phenanthroline | 223-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dibenzo[b,j][1,7]phenanthroline
• 英文别名: Quinolino[2,3-a]acridine
• CAS: 223-09-6
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: MGMYIUPZYVUABY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2,6-二甲基苯基)-1-(2-氟苯基)甲亚胺 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dibenzo[b,j][1,7]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2促进邻芳基氨基苯基希夫碱分子内环化反应轻松合成A啶衍生物

  摘要：

  开发了一种简便易行的方法，该方法可在方便的条件下，通过容易获得的邻芳基氨基苯基席夫碱化合物的ZnCl 2促进的环化反应，合成各种a啶衍生物和多环氮杂芳族化合物。详细研究了该新方法的反应条件和范围。

  DOI：

  10.1021/ol402732n

文献信息

• ANTI-CANCER COMPOUND AND MANUFACTURING METHOD THEREOF
  申请人：HUANG Hsu-Shan

  公开号：US20100145070A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Anti-cancer compounds and manufacturing methods thereof are disclosed. The anti-cancer compounds are 1,8-diamidoanthraquinone derivatives with amino compounds. The manufacturing method includes the steps of: add 1,8-bis(chloroacetamido)anthraquinone or 1,8-bis(3-chloropropionamido)-anthraquinone with amino compounds, catalysts, and dehydrated dimethylformamide (DMF) to form a mixture and react with one another. Then by purification and recrystallization, the anti-cancer compounds are obtained. The anti-cancer compounds of the present invention are compounds with whole new structure that overcome serious cardiac toxicity of the conventional anti-cancer drug-doxorubincin.

  揭示了抗癌化合物及其制造方法。这些抗癌化合物是含氨基化合物的1,8-二氨基蒽醌衍生物。制造方法包括以下步骤：将1,8-双(氯乙酰胺基)蒽醌或1,8-双(3-氯丙酰胺基)-蒽醌与氨基化合物、催化剂和脱水二甲基甲酰胺（DMF）混合反应。然后通过纯化和再结晶，得到抗癌化合物。本发明的抗癌化合物是具有全新结构的化合物，克服了传统抗癌药物多柔比星的严重心脏毒性。
• Iron/acetic acid mediated synthesis of 6,7-dihydrodibenzo[b,j][1,7]phenanthroline derivatives via intramolecular reductive cyclization
  作者：R. R. Rajawinslin、Sachin S. Ichake、Veerababurao Kavala、Sachin D. Gawande、Yi-Hsiang Huang、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c5ra06395g

  日期：——

  the synthesis of novel 6,7-dihydrodibenzo[b,j][1,7]phenanthroline derivatives is described. In this two-step procedure, aldol addition and reductive cyclization methods are effectively utilized for the construction of C–C and C–N bonds. This highly efficient process proceeds under mild conditions, tolerates different functional groups, and provides various substituted 6,7-dihydrodibenzo[b,j][1,7]phenanthroline

  描述了一种有效的铁/乙酸介导的分子内还原环化方案，用于合成新型6,7-二氢二苯并[ b，j ] [1,7]菲咯啉衍生物。在此两步过程中，醛醇加成和还原环化方法被有效地用于C–C和C–N键的构建。这种高效的方法在温和的条件下进行，可耐受不同的官能团，并以良好或极好的收率提供了各种取代的6,7-二氢二苯并[ b，j ] [1,7]菲咯啉衍生物。另外，还描述了这些衍生物的各种合成用途。
• 2-Aminobenzaldehyde, a common precursor to acridines and acridones endowed with bioactivities
  作者：Sarah Zeghada、Ghenia Bentabed-Ababsa、Olivier Mongin、William Erb、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131435

  日期：2020.9

  By starting from a common substrate, 2-aminobenzaldehyde, both acridines and acridones were prepared. The former were generated in high yields by copper-catalyzed N-arylation followed by acid-mediated cyclization while the latter were obtained by double copper-catalyzed N-arylation followed by cyclization under the same reaction conditions. Moreover, acridine was subjected to deprotometalation by recourse

  从共同的底物2-氨基苯甲醛开始，制备了cr啶和a啶酮。前者是通过铜催化的N-芳基化反应，然后进行酸介导的环化反应而以高收率产生的，而后者是通过双重铜催化的N-芳基化，然后在相同反应条件下环化。此外，a啶通过依赖于锂锌碱进行去金属化并转化为相应的4-碘衍生物，其与吡咯烷酮和吡唑参与铜催化的偶联。最后，将吡唑，吲哚和咔唑添加到裸a啶的9位上得到改善。虽然在黑素瘤细胞生长抑制中注意到了适度的生物学活性，但新制备的化合物具有有趣的光物理性质，这些性质在初步研究中已进行了评估。
• Niementowski, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 78
  作者：Niementowski

  DOI：——

  日期：——
• DALI H. M.; GOGTE V. N.; MULLICK G. B.; TILAK B. D., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1974, 12, NO 12, 1230-1233
  作者：DALI H. M.、 GOGTE V. N.、 MULLICK G. B.、 TILAK B. D.

  DOI：——

  日期：——