Methyl 6-formyl-4-methoxypyridine-2-carboxylate | 109880-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 6-formyl-4-methoxypyridine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-formyl-4-methoxypicolinate；4-methoxy-6-formyl-2-picolinate methyl ester；N-(2-acetylphenyl)acetamide
• CAS: 109880-40-2
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: MYHNMMAOKRDCQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-formyl-4-methoxypyridine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 [2-(tert-Butoxycarbonyl-{4-methoxy-6-[2-(5-nitro-1H-imidazol-4-yl)-ethylcarbamoyl]-pyridin-2-ylmethyl}-amino)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highficld, Jackie A.; Mehta, Lina K.; Patrick, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 16, p. 2343 - 2351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-6-vinylpicolinate 在 sodium periodate 、 C₂₄H₂₈ClN₄O₂Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到Methyl 6-formyl-4-methoxypyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于有机合成中选择性氧化的亚吡啶酰胺钌络合物

  摘要：

  钌 (II) 双 (PYA) 配合物1 (PYA = p-亚吡啶酰胺) 是一种强大的催化剂，可通过使用 NaIO 4将硫化物氧化为砜、烯烃氧化为羰基化合物以及末端炔烃氧化为羧酸。末端氧化剂。该催化体系在炔烃和硫化物氧化之间表现出广泛的官能团耐受性和速率差异，足以有效地实现选择性硫化物氧化，并具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00177

文献信息

• Lutidine‐Based Chiral Pincer Manganese Catalysts for Enantioselective Hydrogenation of Ketones
  作者：Linli Zhang、Yitian Tang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201814751

  日期：2019.4

  activities (up to 9800 TON; TON=turnover number), broad substrate scope (81 examples), good functional‐group tolerance, and excellent enantioselectivities (85–98 % ee) in the hydrogenation of various ketones. These aspects are rare in earth‐abundant metal catalyzed hydrogenations. The utility of the protocol have been demonstrated in the asymmetric synthesis of a variety of key intermediates for chiral drugs

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。
• A model study on the mechanism of the autoxidation of bleomycin
  作者：Takashi Owa、Toru Sugiyama、Masami Otsuka、Masaji Ohno、Kenji Maeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98029-8

  日期：——

  In order to clarify the mechanism of the self-inactivation of bleomycin, a synthetic model for the metal binding site of bleomycin is treated with Fe(III)H2O2 or Fe(II)O2, and the degradation products are isolated and characterized. A breakdown at the amino acid side chain of the metal binding site has been demonstrated.

  为了澄清博莱霉素的自失活的机制，对于金属结合博莱霉素位点的合成的模型与铁（III）处理H 2 ö 2或Fe（II）O 2，和降解产物隔离和表征。已经证明在金属结合位点的氨基酸侧链上的分解。
• Man-designed bleomycins. synthesis of dioxygen activating molecules and a DNA cleaving molecule based on bleomycin-Fe(II)-02 complex
  作者：Atsushi Kittaka、Yuichi Sugano、Masami Otsuka、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90018-x

  日期：1988.1

  A synthetic model for the metal binding site of bleomycin with a 4-methoxypyridine nucleus and atert-butyl group is shown to be comparable to bleomycin in terms of dioxygen activation. This model ligand is coupled with a DNA affinity moiety, tetrapeptide S, to afford a mandesigned bleomycin which exhibits potent DNA cleaving activityin vitro.

  博来霉素具有4-甲氧基吡啶核和惰性丁基的金属结合位点的合成模型显示在双氧活化方面与博来霉素相当。该模型配体与DNA亲和力部分四肽S偶联，以提供人工设计的博来霉素，其在体外表现出有效的DNA切割活性。
• Transition-metal binding site of bleomycin. A synthetic analogue equivalent to bleomycin in activating molecular oxygen
  作者：Yuichi Sugano、Atsushi Kittaka、Masami Otsuka、Masaji Ohno、Yukio Sugiura、Hamao Umezawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84868-6

  日期：1986.1

  A synthetic model compound for the metal binding site of bleomycin (PYML-6) with an electron donating methoxy substituent showed remarkably efficient oxygen activation comparable to bleomycin.

  具有给电子甲氧基取代基的博来霉素（PYML-6）的金属结合位点的合成模型化合物与博来霉素相比具有非常有效的氧活化作用。
• Synthesis and properties of prodrugs activated in hypoxia to give bleomycin analogues
  作者：Jackie A. Highfield、Lina K. Mehta、John Parrick、Luis P. Candeias、Peter Wardman

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00467-3

  日期：1998.9

  Prodrugs bioreductively activated to bleomycin analogues are reported. The production of hydroxyl radicals in the presence of Fe(II) and dioxygen by both the prodrugs and the activated products are determined and their in vitro cytotoxicity measured. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.