2-[(trimethylsilyl)methyl]buta-2,3-dienyl acetate | 127358-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(trimethylsilyl)methyl]buta-2,3-dienyl acetate
• CAS: 127358-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂Si
• 分子量: 198.337
• InChiKey: BVCYSMBVKLNXHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(trimethylsilyl)methyl]buta-2,3-dienyl acetate 在 indium 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  In-mediated synthesis of 2-(2-hydroxyethyl)homoallenylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01290-9
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-2-butyn-1-ol 在 lithium copper bromide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-[(trimethylsilyl)methyl]buta-2,3-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称串联[3 + 2]亚甲基三亚甲基甲烷的环加成/烯丙基化反应：获得手性三环二氮杂杂环

  摘要：

  提出了钯催化的亚甲基三亚甲基甲烷的不对称串联[3 + 2]环加成/烯丙基化反应，以高收率提供了功能化的手性六氢吡唑并[5,1- a ]异喹啉衍生物，具有良好的至优异的对映选择性和中等至良好的E：Z比率。在一锅顺序串联反应/羟基化中，以高收率获得具有优异对映选择性的（E）-烯丙醇产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01064

文献信息

• In-MEDIATED ALLYLATION OF α-KETO ESTERS WITH ALLYL HALIDES^*
  作者：Phil Ho Lee、Kooyeon Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1081/scc-100105896

  日期：2001.1

  The chemoselective reaction of α-keto esters with allyl halides, propargyl bromides, and allenyl bromide using indium metal afforded α-hydroxy-γ,δ-unsaturated esters in good to excellent yields under mild conditions. *This paper is dedicated to Professor Chang Hwan Rhee on the occasion of his 60th birthday.

  α-酮酯与烯丙基卤化物、炔丙基溴化物和烯丙基溴化物使用铟金属的化学选择性反应在温和条件下以良好至极好的产率提供了 α-羟基-γ,δ-不饱和酯。*本文献给李昌焕教授 60 岁生日。
• Electrophilic Fluorodesilylation of Allenylmethylsilanes:  A Novel Entry to 2-Fluoro-1,3-dienes
  作者：M Carmen Pacheco、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol047319z

  日期：2005.3.1

  Various fluorodienes were prepared by treatment of the corresponding allenylmethylsilanes with Selectfluor. This is the first route to these compounds not based on the use of a fluorinated building block. The reaction allows the preparation of 2-fluoro-1,3-dienes with several substitution patterns, including di- and trisubstituted compounds.