2-[(trimethylsilyl)methyl]buta-2,3-dien-1-ol | 127358-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 2-[(trimethylsilyl)methyl]buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 127358-75-2
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: IUNLOILRFYKUPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(trimethylsilyl)methyl]buta-2,3-dien-1-ol 在 indium 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  In-mediated synthesis of 2-(2-hydroxyethyl)homoallenylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01290-9
• 作为产物：
  描述：

  2-[(trimethylsilyl)methyl]buta-2,3-dienyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到2-[(trimethylsilyl)methyl]buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯与烯丙基卤的介导烯丙基化*

  摘要：

  α-酮酯与烯丙基卤化物、炔丙基溴化物和烯丙基溴化物使用铟金属的化学选择性反应在温和条件下以良好至极好的产率提供了 α-羟基-γ,δ-不饱和酯。*本文献给李昌焕教授 60 岁生日。

  DOI：

  10.1081/scc-100105896

文献信息

• Synthesis of 3,4-Dimethylidene Oxacycles through Prins-Type Cyclization of Allenylmethylsilanes
  作者：Punna Reddy Ullapu、Young Seub Kim、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Youseung Kim、Sun-Joon Min、Yong Seo Cho

  DOI：10.1002/asia.201100162

  日期：2011.8.1

  efficient synthesis of 3,4‐dimethylidene oxacycles including oxolanes and oxepanes through Prins‐type cyclization of hydroxy(allenylmethyl)silanes is described. We have shown that 2‐substituted tetrahydrofuran derivatives could be produced by using this strategy although the 5‐endo‐trig cyclization mode is stereoelectronically disfavored. We also applied our method to the stereoselective synthesis of 2

  描述了通过羟基（烯丙基甲基）硅烷的Prins型环化有效合成3,4-二甲基亚氧杂环戊环，包括氧杂环戊烷和氧杂环丁烷。我们已经表明，尽管5-内-trig环化模式在立体电子学上是不利的，但使用这种策略仍可制得2-取代的四氢呋喃衍生物。我们还将我们的方法应用于2,7-顺式-3,4-二甲叉基氧杂环丁烷的立体选择性合成，这些立体异构体用于构建更复杂的环系统，例如聚醚自行车或三轮车。
• Intermolecular Double Prins-Type Cyclization: A Facile and Efficient Synthesis of 1,6-Dioxecanes
  作者：Punna Reddy Ullapu、Sun-Joon Min、Satish N. Chavre、Hyunah Choo、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Youseung Kim、Moon Ho Chang、Yong Seo Cho

  DOI：10.1002/anie.200804576

  日期：2009.3.9

  Double or nothing: The title reaction converts a range of aromatic aldehydes and allenylmethyl/allyl silanes into 1,6‐dioxecane derivatives in good to excellent yields (see scheme; Ar=aryl, Tf=triflate, THF=tetrahydrofuran, TMS=trimethylsilyl). In addition, the bisdiene product has been transformed into the corresponding tricyclic compound through a Diels–Alder reaction.

  不加或不加：标题反应以良好的产率将一系列芳族醛和烯丙基甲基/烯丙基硅烷转化为1,6-二氧杂环己烷衍生物（参见方案; Ar =芳基，Tf =三氟甲磺酸酯，THF =四氢呋喃，TMS =三甲基甲硅烷基） 。此外，通过Diels-Alder反应，双二烯产物已转化为相应的三环化合物。
• In-MEDIATED ALLYLATION OF α-KETO ESTERS WITH ALLYL HALIDES^*
  作者：Phil Ho Lee、Kooyeon Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1081/scc-100105896

  日期：2001.1

  The chemoselective reaction of α-keto esters with allyl halides, propargyl bromides, and allenyl bromide using indium metal afforded α-hydroxy-γ,δ-unsaturated esters in good to excellent yields under mild conditions. *This paper is dedicated to Professor Chang Hwan Rhee on the occasion of his 60th birthday.

  α-酮酯与烯丙基卤化物、炔丙基溴化物和烯丙基溴化物使用铟金属的化学选择性反应在温和条件下以良好至极好的产率提供了 α-羟基-γ,δ-不饱和酯。*本文献给李昌焕教授 60 岁生日。
• In-mediated synthesis of 2-(2-hydroxyethyl)homoallenylsilanes
  作者：Phil Ho Lee、Keukchan Bang、Kooyeon Lee、Chang-Hee Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01290-9

  日期：2000.9