1,1'-(((15,35,55,75-tetra-tert-butyl-32,72-dihydroxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-12,52-diyl)bis(oxy))bis(propane-3,1-diyl))bis(3-((1R,2R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclohexyl)thiourea) | 1426836-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(((15,35,55,75-tetra-tert-butyl-32,72-dihydroxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-12,52-diyl)bis(oxy))bis(propane-3,1-diyl))bis(3-((1R,2R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclohexyl)thiourea)
• CAS: 1426836-10-3
• 化学式: C₈₀H₉₈N₆O₈S₂
• 分子量: 1335.83
• InChiKey: SXSDAFBWMAZSGO-NWDHBQLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.65
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  181.8
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(((15,35,55,75-tetra-tert-butyl-32,72-dihydroxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-12,52-diyl)bis(oxy))bis(propane-3,1-diyl))bis(3-((1R,2R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclohexyl)thiourea) 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-3-[3-[[27-[3-[[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]carbamothioylamino]propoxy]-5,11,17,23-tetratert-butyl-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]propyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  基于杯芳烃的高效伯胺-硫脲有机催化剂用于醛与硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成

  摘要：

  首次描述了从对叔丁基杯[4]芳烃合成基于杯[4]芳烃的手性双功能伯胺-硫脲催化剂。杯[4]芳烃基催化剂被成功应用于促进醛与硝基烯烃的迈克尔加成，优先提供（R）-或（S）-加合物的高产率（高达95%）和优异的对映选择性（高达99%） es）。

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.773331
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2R)-2-isothiocyanatocyclohexyl]isoindole-1,3-dione 、 25,27-bis(3-aminopropoxy)-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,28-dihydroxycalix[4]arene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1,1'-(((15,35,55,75-tetra-tert-butyl-32,72-dihydroxy-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-12,52-diyl)bis(oxy))bis(propane-3,1-diyl))bis(3-((1R,2R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclohexyl)thiourea)
  参考文献：
  名称：

  基于杯芳烃的高效伯胺-硫脲有机催化剂用于醛与硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成

  摘要：

  首次描述了从对叔丁基杯[4]芳烃合成基于杯[4]芳烃的手性双功能伯胺-硫脲催化剂。杯[4]芳烃基催化剂被成功应用于促进醛与硝基烯烃的迈克尔加成，优先提供（R）-或（S）-加合物的高产率（高达95%）和优异的对映选择性（高达99%） es）。

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.773331

文献信息

• Calixarene-based chiral primary amine thiourea promoted highly enantioselective asymmetric Michael reactions of α,α-disubstituted aldehydes with maleimides
  作者：Mustafa Durmaz、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.010

  日期：2013.12

  Calix[4]arene based chiral bifunctional thiourea-primary amines have been shown to act as effective catalysts for the Michael addition of aldehydes to maleimides for the first time. The corresponding adducts were generally obtained preferentially in (R)- or (S)-forms with high yields (up to 99%) and with high to excellent enantioselectivities (up to 98% ee). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.